Dieny

Ten artykuł od 2021-01 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Dieny – grupa organicznych związków chemicznych, węglowodory nienasycone, w których występują dwa wiązania podwójne między atomami węgla. Ogólny wzór dienów otwarto-łańcuchowych to C_nH_2n-2, zaś dienów cyklicznych to C_nH_2n-4.

W zależności od liczby wiązań pojedynczych znajdujących się pomiędzy wiązaniami podwójnymi w łańcuchu węglowym rozróżnia się trzy rodzaje dienów^[1]:

Skumulowane: zwane allenami, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą: ...−CH=C=CH−..., co powoduje, że są one nietrwałe i ulegają powolnemu przekształceniu w analogiczny alkin: ...−CH=C=CH−... → ...−CH₂−C≡C−...

Najprostszym dienem skumulowanym jest propadien.

Sprzężone: w których wiązania podwójne są rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym: ...−CH=CH−CH=CH−... Najprostszym dienem sprzężonym jest 1,3-butadien:

Wiązania podwójne występujące blisko siebie, na skutek rezonansu chemicznego ulegają delokalizacji. W rezultacie dieny sprzężone są bardziej reaktywne od prostych alkenów, a mniej reaktywne od allenów. Dieny sprzężone wraz z prostymi alkenami biorą udział reakcji Dielsa-Aldera^[2] i reakcji metatezy^[3].

Izolowane: (−CH=CH−CH₂−...−CH=CH−), w których wiązania podwójne są rozdzielone więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym, ze względu na niewielkie wzajemne oddziaływanie tych wiązań mają podobne do własności prostych alkenów. Najprostszym dienem izolowanym jest 1,4-pentadien.

Cyklodieny

Analogiczne węglowodory cykliczne zawierające dwa wiązania podwójne nazywa się cyklodienami. Niektóre cyklodieny mają własności zbliżone do dienów łańcuchowych (np. cyklookta-1,4-dien), inne z kolei mają cechy związków aromatycznych (np. ligand cyklopentadienylowy czyli cyklopenta-1,3-dien po przyłączeniu jednego elektronu).

Przypisy

↑ dienes, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.D01699, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
↑ GottfriedG. Brieger GottfriedG., Janet N.J.N. Bennett Janet N.J.N., The intramolecular Diels-Alder reaction, „Chemical Reviews”, 80 (1), 1980, s. 63–97, DOI: 10.1021/cr60323a004 [dostęp 2021-05-16] (ang.).
↑ MatthiasM. Schuster MatthiasM., SiegfriedS. Blechert SiegfriedS., Olefin Metathesis in Organic Chemistry, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 36 (19), 1997, s. 2036–2056, DOI: 10.1002/anie.199720361 [dostęp 2021-05-16] (ang.).