Ergosterol : Zobacz też, Przypisy, Linki zewnętrzne Wikipedia, wolna encyklopedia

Ergosterol

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimetylohept-3-en-2-ylo]-10,13-dimetylo-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol
Inne nazwy i oznaczenia
5,7,22-ergostatrien-3β-ol; 24-metylocholesta-5,7,22-trien-3β-ol

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₈H₄₄O

Masa molowa

396,65 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształki^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

57-87-4

PubChem

444679

DrugBank

DB04038

SMILES
CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C

InChI
InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey
DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N

Właściwości

Gęstość
1,04 g/cm³ (20 °C)^[3]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny^[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol^[1], benzen^[1]

Temperatura topnienia	165–170 °C^[1]^[4]
Temperatura wrzenia	250 °C (1,3 Pa)^[3]^[2]
logP	8,86^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-22]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Brak piktogramu

Zwroty H

H413

Zwroty P

P273, P501

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Ergosterol – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Jest prowitaminą D₂^[5]. Wchodzi w skład błon komórkowych grzybów (np. drożdży^[1]), spełniając tę samą funkcję, co cholesterol w komórkach zwierzęcych. Ponieważ ergosterol jest obecny w błonie komórkowej grzybów, a nie występuje w błonach komórkowych zwierzęcych, jest on celem dla leków przeciwgrzybiczych. Używany jest jako związek wskaźnikowy dla szacowania zawartości żywej/świeżej biomasy grzybów w glebach i osadach, ponieważ szybko ulega rozkładowi^[6].

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 121-122, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Ergosterol (nr 45480) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Ergosterol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 444679 (ang.).
↑ Ergosterol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-06] (ang.).
↑ Ergosterol. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2012-06-15].
↑ StepanS. Ruzicka StepanS. i inni, The utility of ergosterol as a bioindicator of fungi in temperate soils, „Soil Biology and Biochemistry”, 32 (7), 2000, s. 989–1005, DOI: 10.1016/S0038-0717(00)00009-2 (ang.).