Furanokumaryny

Psoralen

Furanokumarynyorganiczne związki chemiczne pochodzenia naturalnego. Furanokumaryna jest pochodną kumaryny (benzo-α-pironu) skondensowaną z pierścieniem furanu w pozycjach C-6, C-7 (typ psoralenu) lub C-7, C-8 (typ angelicyny).

Podział

Typ psoralenu

  • psoralen
  • bergapten
  • ksantotoksyna
  • imperatoryna
  • izopimpinelina
  • marmezyna
  • bergamotyna

Typ angelicyny

  • angelicyna
  • pimpinelina

Działanie

Furanokumaryny typu psoralenu – ksantotoksyna i bergapten z owoców aminka większego, bądź otrzymywane syntetycznie wykazują działanie fotouczulające, są stosowane w leczeniu łuszczycy oraz jako leki pobudzające repigmentację skóry w bielactwie. Psoralen nie jest stosowany ze względu na wysoką toksyczność. Formy linearne furanokumaryn (typ psoralenu) są silnymi fitofototoksynami w odróżnieniu od form angularnych (typ angelicyny) o niskiej toksyczności.

Występowanie

Typ psoralenu

  • Psoralen – korzeń lubczyka (Levistici radixApiaceae)
  • Bergapten – korzeń lubczyka (Levistici radixApiaceae), korzeń arcydzięgla (Archangelicae radixApiaceae), korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radixApiaceae), owoc kminku (Carvi fructusApiaceae)
  • Ksantoksyna – owoc aminka większego (Ammi majoris fructusApiaceae), korzeń arcydzięgla (Archangelicae radixApiaceae), korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radixApiaceae), owoc kminku (Carvi fructusApiaceae)
  • Imperatoryna – owoc aminka większego (Ammi majoris fructusApiaceae), owoc kminku (Carvi fructusApiaceae), korzeń arcydzięgla (Archangelicae radixApiaceae)
  • Izopimpinelina – owoc aminka większego (Ammi majoris fructusApiaceae), korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radixApiaceae)
  • Marmezyna – owoc aminka większego (Ammi majoris fructusApiaceae)

Typ angelicyny

  • Angelicyna, pimpinelina, archangelicyna – korzeń arcydzięgla (Archangelicae radixApiaceae)
  • Pimpinelina, izobergapten – korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radixApiaceae)

Podstawowe struktury

podstawowe struktury furanokumaryn

Bibliografia

  • S. Kohlmunzer: Farmakognozja.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):
  • LCCN: sh88001527
  • GND: 4255248-5
  • BNCF: 23214
  • J9U: 987007534348305171
Encyklopedia internetowa: