Heksametylenotriperoksydiamina

Heksametylenotriperoksydiamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3,4,8,9,12,13-heksaoksa-1,6-diazabicyklo[4.4.4]tetradekan
Inne nazwy i oznaczenia
heksametylenotriperoksydiamina, HMTD, nadtlenek urotropiny, nadtlenek heksaminy, nadtlenek sześciometylenodwuaminy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12N2O6

Masa molowa

208,17 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

283-66-9

PubChem

61101

SMILES
C1N2COOCN(COO1)COOC2
InChI
InChI=1S/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2
InChIKey
HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,57 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
100 mg/l[2]
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Heksametylenotriperoksydiamina, HMTD, nadtlenek urotropiny – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków, stosowany jako inicjujący materiał wybuchowy. Po raz pierwszy otrzymany przez L. Leglera w 1885 roku[3].

Budowa

Cząsteczka HMTD zbudowana jest z dwóch ugrupowań N(CH
2−)
3 połączonych trzema mostkami nadtlenkowymi (−O−O−). Wiązania wokół atomu azotu leżą w jednej płaszczyźnie, a kąty między nimi wynoszą 120°. Wynika to prawdopodobnie z efektu wyciągania elektronów przez atomy tlenu, powodującego deficyt elektronów na atomach azotu, przyjmującego wskutek tego płaską hybrydyzację sp² (zamiast typowej dla amin hybrydyzacji sp³). Potwierdza to skrócenie wiązań N−C z 1,44 Å w analogicznych aminach makrocyklicznych do ok. 1,42 Å w HMTD[4].

Otrzymywanie

HMTD jest otrzymywany poprzez działanie nadtlenku wodoru na urotropinę w środowisku zakwaszonym kwasem siarkowym bądź kwasem cytrynowym w niskiej temperaturze (poniżej 5 °C).

Właściwości

  • Silny inicjujący materiał wybuchowy
  • Bardzo wrażliwa na ciepło, płomień, iskrę, silny wstrząs, tarcie
  • Wybuchowy rozkład katalizowany przez kontakt z metalami
  • Prędkość detonacji 5100 m/s przy gęstości 1,1 g/cm³
  • Prędkość detonacji 4511 m/s przy gęstości 0,88 g/cm³
  • Maksymalna gęstość teoretyczna 1,46 g/cm³
  • Gęstość nasypowa 0,66 g/cm³
  • Ulega rozkładowi powyżej 75 °C
  • Lotna powyżej temperatury pokojowej

HMTD jest jednym z bezpieczniejszych wybuchowych nadtlenków oraz jest stosunkowo bezpieczny w porównaniu do innych inicjujących materiałów wybuchowych takich jak piorunian srebra czy TCAP.

Ze względu na samorzutny powolny rozkład nie znajduje zastosowań komercyjnych i militarnych[4].

Zastosowanie

Używany w amatorskich spłonkach do pobudzania materiałów wybuchowych kruszących.

Przypisy

  1. ↑ TadeuszT. Urbański TadeuszT., Chemia i technologia materiałów wybuchowych, t. III, Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1955, s. 151–152 .
  2. ↑ Hexamethylenetriperoxidediamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14]  (ang.).
  3. ↑ L.L. Legler L.L., Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 18, 1885, s. 3343–3351, DOI: 10.1002/cber.188501802306  (ang.).
  4. ↑ a b William P.W.P. Schaefer William P.W.P., John T.J.T. Fourkas John T.J.T., Bruce G.B.G. Tiemann Bruce G.B.G., Structure of hexamethylene triperoxide diamine, „Journal of the American Chemical Society”, 107 (8), 1985, s. 2461–2463, DOI: 10.1021/ja00294a043  (ang.).

Linki zewnętrzne

  • Vortal młodego Chemika: HMTD