Kojibioza

Kojibioza
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroksy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksyheksanal
Inne nazwy i oznaczenia
2-α-D-glukozylo-D-glukoza
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H22O11

Masa molowa

342,30 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

2140-29-6

PubChem

164939

SMILES
O=C[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI
InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
InChIKey
PZDOWFGHCNHPQD-OQPGPFOOSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).

Kojibiozaorganiczny związek chemiczny z grupy disacharydów. Składa się z dwóch jednostek glukozy połączonej wiązaniem α(1→2)[1]. Jest produktem karmelizacji glukozy.

Występowanie

Kojibioza występuje w ekstraktach z kropidlaka żółtego (jap. kōji), od których japońskiej nazwy pochodzi nazwa cukru. Kojibioza występuje także w sake, miodzie i błonach komórkowych Enterococcus faecalis[2].

Otrzymywanie

Najlepszą znaną metoda otrzymywania kojibiozy jest wyizolowanie częściowo zacetolizowanego dekstranu z Leuconostoc mesenteroides. Istnieją także metody enzymatycznej syntezy kojibiozy używając glikozydaz takich jak α-glikozydaza, glukoamylaza lub fosforylaza sacharozy[3].

Przypisy

  1. K.K. Matsuda K.K., Kojibiose (2-O-α-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis, „Nature”, 180, 1957, s. 985, DOI: 10.1038/180985a0  (ang.).
  2. P.M.P.M. Collins P.M.P.M., Dictionary of Carbohydrates with CD-ROM, Boca Raton: CRC Press, 2006, ISBN 0-8493-3829-8  (ang.).
  3. HirotoH. Chaen HirotoH. i inni, Enzymatic Synthesis of Kojioligosaccharides Using Kojibiose Phosphorylase, „Journal of bioscience and bioengineering”, 92 (2), 2001, s. 177–182, DOI: 10.1016/S1389-1723(01)80221-8  (ang.).