Kwas sulfanilowy

Kwas sulfanilowy
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
kwas p-aminobenzenosulfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H7NO3S

Masa molowa

173,19 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

121-57-3
6101-32-2 (monohydrat)

PubChem

8479

SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI
InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
InChIKey
HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,485 g/cm³[2][4]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny: 5,9 g/kg (7 °C)[4]
10 g/l (20 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
praktycznie nierozpuszczalny w etanolu[3][4][1] i eterze dietylowym[3][4]
Temperatura topnienia

288 °C[4]

Temperatura rozkładu

rozkład w temperaturze bliskiej temperaturze topnienia[2]
100 °C (utrata wody krystalizacyjnej przez monohydrat)[2]

logP

−2,16[2]

Kwasowość (pKa)

3,23[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-15]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H317, H319

Zwroty P

P280, P305+P351+P338[6]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) – aromatyczny, organiczny związek chemiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego).

Otrzymywanie

Otrzymywana jest w wyniku sulfonowania aniliny kwasem siarkowym. W pierwszym etapie powstaje wodorosiarczan aniliny, który jest następnie wygrzewany w temperaturze 190–220 °C[a]. Przemysłowo proces prowadzi się w sposób ciągły w piecach tunelowych. Produkt opuszcza piec po ok. 12 h[8]:

Produktem pośrednim jest prawdopodobnie kwas fenylosulfaminowy, ulegający przegrupowaniu do końcowego produktu[7].

Właściwości

Substancja stała (tworzy kryształy jako dihydrat), ogrzany powyżej temperatury 288 °C ulega stopieniu połączonemu z rozkładem[9]. Nie rozpuszcza się w etanolu ani w eterze[3]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie[3], dobrze w zasadach[potrzebny przypis]. Z kwasami nie tworzy soli amoniowych z powodu występowania w formie jonu obojnaczego[10][7].

Zastosowanie

Stosowany do otrzymywania barwników diazowych[9]. Pochodne amidowe kwasu sulfanilowego to sulfonamidy, stosowane jako środki bakteriostatyczne[10].

Uwagi

  1. ↑ Prowadzenie reakcji w niższych temperaturach prowadzi do powstania mieszaniny izomerów orto, meta i para[7].

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b c d e f Sulfanilic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 19560 [dostęp 2016-03-15]  (niem. • ang.).
  3. ↑ a b c d Sulfanilic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8479  (ang.).
  4. ↑ a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-16, 5-97, 5-156, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
  5. ↑ Kwas sulfanilowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-03-15]  (ang.).
  6. ↑ Kwas sulfanilowy (nr 251917) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ a b c David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1968, s. 792–793.
  8. ↑ OttoO. Lindner OttoO., LarsL. Rodefeld LarsL., Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a03_507  (ang.).
  9. ↑ a b sulfanilowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 679, OCLC 33835352 .
  10. ↑ a b JanJ. Moszew JanJ., Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 473 .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4285151-8