Pirofosforan tiaminy

Pirofosforan tiaminy

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia Kokarboksylaza Difosforan tiaminy DPT
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H19N4O7P2S
Masa molowa	425,32 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	154-87-0
PubChem	1132
DrugBank	DB01987
InChI InChI=1S/C12H18N4O7P2S/c1-8-11(3-4-22-25(20,21)23-24(17,18)19)26-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H4-,13,14,15,17,18,19,20,21)/p+1 InChIKey AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirofosforan tiaminy – organiczny związek chemiczny zawierający szkielet pirymidyny, tiazolu i resztę pirofosforanową. Jest to biologicznie czynna forma witaminy B₁ (tiaminy). Związek ten pełni funkcję koenzymu kilku enzymów związanych z metabolizmem cukrowym. Niedobór lub brak tiaminy upośledza funkcje tych biologicznie czynnych białek. Uszkodzeniu ulega przede wszystkim tkanka nerwowa, gdzie dochodzi do zaburzeń w syntezie acetylocholiny, procesu pozostającego w ścisłym związku z tlenową dekarboksylacją pirogronianu i powstawaniem acetylokoenzymu A^[1].

Pirofosforanowa pochodna tiaminy jest koenzymem:

• dekarboksylazy ketokwasów
• układu enzymatycznego katalizującego tlenową dekarboksylację ketokwasów
• transketolazy

We wszystkich tych reakcjach miejscem aktywnym koenzymu jest atom węgla 2 pierścienia tiazolowego, który po odłączeniu protonu staje się karbanionem z wolną parą elektronową i tworzy z dodatnio naładowanym atomem azotu 3 układ ylidowy^[2]:

W tym miejscu przyłącza się związek ulegający dekarboksylacji lub przeniesieniu.

Przypisy