Teanina

Nie mylić z: taniną lub teiną.
Teanina
L-teanina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-amino-5-(etyloamino)-5-oksopentanowy (bez określenia stereochemii)
kwas (S)-2-amino-5-(etyloamino)-5-oksopentanowy (naturalny enancjomer L)
Inne nazwy i oznaczenia
N5-etyloglutamina
enancjomer L: N5-etylo-L-glutamina, NELG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H14N2O3

Inne wzory

C2H5–NH–CO–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH

Masa molowa

174,20 g/mol

Wygląd

białe/bezbarwne kryształy[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

34271-54-0 (bez określenia stereochemii); 3081-61-6 (enancjomer S)

PubChem

228398 (bez określenia stereochemii); 439378 (enancjomer S)

DrugBank

DB12444

SMILES
bez określenia stereochemii: CCNC(=O)CCC(C(=O)O)N
enancjomer S: CCNC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
InChI
InChI=1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1
InChIKey
DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

219 °C[1]
214–216 °C (enancjomer L)[2]

logP

−3,46[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H317

Zwroty P

P280

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Teanina – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów niebiałkowych, pochodna glutaminy, zawierająca podstawnik etylowy przy amidowym atomie azotu. Występuje naturalnie jako enancjomer o konfiguracji L (konfiguracja absolutna S) w liściach herbaty (kamelii) i przygotowywanej z nich zielonej herbacie. Łatwo pokonuje barierę krew-mózg i jest związkiem psychoaktywnym. Substancji przypisuje się działanie uspokajające, zmniejszające stres i niepokój, stabilizujące nastrój[4]. Ma ona też zwiększać intensywność fal alfa w mózgu[5][6][7][8], co poprawia wydajność pracy i skuteczność nauki. Jest zaliczana do grupy nootropów.

W 2011 roku Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności zweryfikował twierdzenia dotyczące pozytywnych skutków teaniny na funkcje kognitywne, uznając, że nie mają one poparcia w dowodach[9].

Przypisy

  1. ↑ a b R.R. Kimura R.R., T.T. Murata T.T., Influence of alkylamides of glutamic acid and related compounds on the central nervous system. II. Syntheses of amides of gutamic acid and related compounds, and their effects on the central nervous system, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 19 (7), 1971, s. 1301–1307, DOI: 10.1248/cpb.19.1301, PMID: 5567057 [dostęp 2022-01-14]  (ang.).
  2. ↑ a b H.H. Kawagishi H.H., K.K. Sugiyama K.K., Facile and Large-Scale Synthesis of L-Theanine, „Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry”, 56 (4), 1992, s. 689, DOI: 10.1271/bbb.56.689, PMID: 27280675 [dostęp 2022-01-14]  (ang.).
  3. ↑ L-Teanina (nr T6576) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ LL. Juneja LL., L-theanine – a unique amino acid of green tea and its relaxation effect in humans, „Trends in Food Science & Technology”, 10 (6–7), 1999, s. 199–204, DOI: 10.1016/S0924-2244(99)00044-8 [dostęp 2022-01-14]  (ang.).
  5. ↑ RussR. Mason RussR., 200 mg of Zen: L-Theanine Boosts Alpha Waves, Promotes Alert Relaxation, „Alternative and Complementary Therapies”, 7 (2), 2001, s. 91–95, DOI: 10.1089/10762800151125092 [dostęp 2022-01-14]  (ang.).
  6. ↑ ManuelM. Gomez-Ramirez ManuelM. i inni, The effects of L-theanine on alpha-band oscillatory brain activity during a visuo-spatial attention task, „Brain Topography”, 22 (1), 2009, s. 44–51, DOI: 10.1007/s10548-008-0068-z, PMID: 18841456 [dostęp 2022-01-14]  (ang.).
  7. ↑ W.W. Klimesch W.W. i inni, Induced alpha band power changes in the human EEG and attention, „Neuroscience Letters”, 244 (2), 1998, s. 73–76, DOI: 10.1016/s0304-3940(98)00122-0, PMID: 9572588 [dostęp 2022-01-14]  (ang.).
  8. ↑ Simon P.S.P. Kelly Simon P.S.P. i inni, Increases in alpha oscillatory power reflect an active retinotopic mechanism for distracter suppression during sustained visuospatial attention, „Journal of Neurophysiology”, 95 (6), 2006, s. 3844–3851, DOI: 10.1152/jn.01234.2005, PMID: 16571739 [dostęp 2022-01-14]  (ang.).
  9. ↑ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA), Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to L-theanine from Camellia sinensis (L.) Kuntze (tea) and improvement of cognitive function (ID 1104, 1222, 1600, 1601, 1707, 1935, 2004, 2005), alleviation of psychological stress (ID 159: L-Theanine from Camellia sinensis (L.) Kuntze (tea) related health claims), „EFSA Journal”, 9 (6), 2011, s. 2238, DOI: 10.2903/j.efsa.2011.2238 [dostęp 2023-08-10]  (ang.).