Tetrodotoksyna

Tetrodotoksyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
oktahydro-12-(hydroksymetylo)-2-imino-5,9:7,10a-dimetano-10aH-[1,3]dioksocyno[6,5-d]pirymidino-4,7,10,11,12-pentol
Inne nazwy i oznaczenia
anhydrotetrodotoksyna, 4-epitetrodotoksyna, kwas tetrodonowy, TTX
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H17N3O8

Masa molowa

319,27 g/mol

Wygląd

biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

4368-28-9

PubChem

20382

DrugBank

DB05232

SMILES
OC(N1)C(C(C2O)OC(C3(CO)O)(O)OC2C4O)C43NC1=N
Właściwości
Temperatura topnienia

220 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-06-03]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H300+H310+H330

Zwroty P

P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350

Numer RTECS

IO1450000

Dawka śmiertelna

LD50 334 μg/kg (mysz, doustnie)[1]

LD50 8 μg/kg (mysz, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tetrodotoksynawielofunkcyjny związek chemiczny, silna trucizna znajdująca się w ciele niektórych gatunków ryb rozdymkokształtnych, w tym w rybach fugu wykorzystywanych w kuchni japońskiej. Jej działanie polega na blokowaniu kanałów sodowych[2] komórek nerwowych. Powstaje przy udziale bakterii symbiotycznych, ale mechanizmy wyzwalające jej produkcję, transport i kumulację w ciele ryby nie zostały poznane.

Zatrucie

Tetrodotoksyna jest bardzo silną neurotoksyną powodującą przerwanie przekaźnictwa elektrycznego w nerwach poprzez przyłączanie się do białek kanałów sodowych w błonach komórek nerwowych. Tetrodotoksyna jest bardzo stabilnym związkiem chemicznym. Nie rozkłada się podczas gotowania. Nie przechodzi też przez barierę krew-mózg, co sprawia, że ofiara zostaje sparaliżowana, ale jest całkowicie przytomna.

Jeżeli przyjęta dawka trucizny jest śmiertelna, pojawia się postępujący paraliż mięśni. Innymi objawami są zawroty głowy, wyczerpanie, ból głowy, nudności i problemy z oddychaniem. 50–80% ofiar umiera w ciągu 4–24 godzin. Zatruty jest przez większość czasu przytomny, ale nie może się ruszać ani mówić, wkrótce zaś także oddychać. Umiera uduszony. Jeśli ofierze uda się przetrwać 24 godziny, zwykle całkowicie odzyskuje zdrowie.

Nie ma żadnej znanej odtrutki, leczenie polega na płukaniu żołądka, podaniu węgla aktywnego w celu związania toksyny i podjęcia standardowych czynności podtrzymujących życie, aby umożliwić pacjentowi przeżycie do chwili, gdy działanie trucizny minie. Japońscy toksykolodzy w kilku ośrodkach badawczych pracują obecnie nad wynalezieniem antidotum na tetrodotoksynę.

Farmakologia

Tetrodotoksyna wykazuje silne działanie przeciwbólowe i była badana jako potencjalny lek wspomagający leczenie uzależnień od heroiny i opiatów (Tetrodin) przez firmę WEX Pharmaceuticals. W roku 2005 ukończono fazę IIa badań klinicznych i ze względu na słabą skuteczność substancji dalsze badania zostały zaniechane[3].

Przypisy

  1. a b c Material Safety Data Sheet – Tetrodotoxin [online], Thermo Fisher Scientific [dostęp 2008-10-25]  (ang.).
  2. TadeuszT. Krzymowski TadeuszT., JadwigaJ. Przała JadwigaJ., Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8 .
  3. WEX Pharmaceuticals Inc.: Tetrodin [online], WEX Pharmaceuticals, 20 grudnia 2005 [dostęp 2010-05-12] [zarchiwizowane z adresu 2009-01-08] .
Kontrola autorytatywna (grupa stereoizomerów):
  • GND: 4257959-4
Encyklopedia internetowa: