Tiazol

Tiazol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,3-tiazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H3NS

Masa molowa

85,13 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

288-47-1

PubChem

9256

SMILES
N1=CSC=C1
InChI
InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
InChIKey
FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,2 g/cm³[3][1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalna[2][3] lub rozpuszczalna[5]
w innych rozpuszczalnikach
etanol, aceton, eter dietylowy[3]
Temperatura topnienia

−33,6 °C[3]

Temperatura wrzenia

117–118 °C[1]

logP

0,12[1]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ = 2,5[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Działanie żrące Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H226, H302, H315, H318, H335

Zwroty P

P261, P280, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R10, R22, R37/38, R41

Temperatura zapłonu

26 °C[1]

Numer RTECS

XJ1290000

Podobne związki
Podobne związki

izotiazol, tiazolidyna, oksazol

Pochodne

benzotiazol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tiazol – pięcioczłonowy heterocykliczny związek chemiczny zawierający atom siarki i azotu w pozycjach 1 i 3. Ma budowę płaską i charakter aromatyczny. Dzięki obecności atomu azotu wykazuje właściwości zasadowe (pKa = 2,5), jednak znacznie słabsze niż pirydyna[5] (pKa = 5,2).

W warunkach normalnych jest to bezbarwna ciecz o odstręczającym zapachu[5]. Jest rozpuszczalna w wodzie[5] (wg niektórych źródeł słabo[2][3]), rozpuszcza się w etanolu, acetonie i eterze[3].

Pochodne tiazolu występują powszechnie w organizmach (np. tiamina), odpowiadają za zapach wielu owoców i produktów spożywczych. Wykazują często aktywność biologiczną i stosowane są jako leki[5].

Jego izomerem z heteroatomami w pozycjach 1,2 jest izotiazol, a w pełni nasyconym analogiem tiazolidyna.

Przypisy

  1. a b c d e Tiazol (nr 151645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b Thiazole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 9256  (ang.).
  3. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-482, ISBN 978-0-8493-0488-0  (ang.).
  4. CemilC. Öğretir CemilC. i inni, Determination and Evaluation of Acid Dissociation Constants of Some Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 53 (2), 2008, s. 422–426, DOI: 10.1021/je700515k .
  5. a b c d e TheophilT. Eicher TheophilT., SiegfriedS. Hauptmann SiegfriedS., The Chemistry of Heterocycles. Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, wyd. 2, Wiley-VCH, 2003, s. 149–155, ISBN 3-527-30720-6  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • NDL: 00575379