Kalendinska kiselina

Kalendinska kiselina
IUPAC ime
 
(8E,10E,12Z)-oktadeka-8,10,12-trienoinska kiselina
Drugi nazivi alfa-kalendinska kiselina, 8E,10E,12Z-oktadekatrienoinska kiselina, trans-8-trans-10-cis-12-oktadekatrienoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 5204-87-5 DaY
PubChem[1][2] 5282818
ChemSpider[3] 4445945 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)CCCCCC\C=C\C=C\C=C/CCCCC

InChI

InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+ DaY
Kod: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N DaY

InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+
Kod: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVBR

Svojstva
Molekulska formula C18H30O2
Molarna masa 278.43 g mol−1

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Kalendinska kiselina (α-kalendinska kiselina) je nezasićena masna kiselina, koja je dobila ime po biljci Calendula officinalis (rod Calendula), iz koje je dobijena. Ona je hemijski slična sa konjugovanim linolnim kiselinama.[4]

Biosinteza

Kalendinska kiselina je omega-6 masna kiselina,[5] mada se obično ne svrstava u tu grupu.

Kalendinska kiselina se sintetiše u Calendula officinalis iz linoleata posredstvom neobične Δ12-oleat desaturaze (FAD 2 varijante) koja konvertuje cis-dvostruku vezu u poziciji 9 do trans,trans-konjugovanog sistema dvostrukih veza.[6] Sve-trans beta izomer je takođe poznat.[4]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ 4,0 4,1 Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K (2006). „Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells”. Anticancer Res 26 (3A): 1855–60. PMID 16827117. 
  5. ↑ Kinney, Tony. „Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils” (PDF). Arhivirano iz originala na datum 2006-09-29. Pristupljeno 11. 01. 2007. 
  6. ↑ Christie, William W. „Fatty Acids: Polyunsaturated with other than Methylene-Interrupted Double Bonds”. Lipid Library. Pristupljeno 11. 01. 2007. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline