Pregnanolon

Pregnanolon
Nazivi
IUPAC naziv
(3α,5β)-3-Hidroksipregnan-20-on
Drugi nazivi
Eltanolon; 5β-Pregnan-3α-ol-20-on; 3α-Hidroksi-5β-pregnan-20-on; 3α-Hidroksi-5β-tetrahidroprogesteron
Identifikacija
  • 128-20-1
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:1712 ДаY
ChemSpider
  • 29132
ECHA InfoCard 100.162.192
PubChem[1][2] C ID
  • 31402
SMILES
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)C
Svojstva
C21H34O2
Molarna masa 318,50 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Pregnanolon, takođe poznat kao eltanolon (INN), kao i 3α,5β-tetrahidroprogesteron (3α,5β-THP) ili 3α-hidroksi-5β-pregnan-20-on, je endogeni neurosteroid koji se biosintetiše iz progesterona.[3] On je pozitivni alosterni modulator GABAA receptora,[3] kao i negativni alosterni modulator glicinskog receptora,[4] i poznato je da ima sedativna, anksiolitička, anestetička, i antikonvulsantna dejstva.[3][4][5] On je ispitivan za moguću kliničku primenu kao opšti anestetik, ali je proizvodio neželjene nuspojave kao što su povremene konvulzije, i iz tog razloga nije plasiran na tržište.[4][6]

Vidi još

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б в Reddy DS (2003). „Pharmacology of endogenous neuroactive steroids”. Crit Rev Neurobiol. 15 (3-4): 197—234. PMID 15248811. doi:10.1615/critrevneurobiol.v15.i34.20. 
  4. ^ а б в Jürgen Schüttler; Helmut Schwilden (8. 1. 2008). Modern Anesthetics. Springer Science & Business Media. стр. 278—. ISBN 978-3-540-74806-9. 
  5. ^ Carl P, Høgskilde S, Lang-Jensen T, et al. (1994). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of eltanolone (pregnanolone), a new steroid intravenous anaesthetic, in humans”. Acta Anaesthesiol Scand. 38 (7): 734—41. PMID 7839787. doi:10.1111/j.1399-6576.1994.tb03987.x. 
  6. ^ Norman Calvey; Norton Williams (21. 1. 2009). Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists. John Wiley & Sons. стр. 110—. ISBN 978-1-4051-9484-6. 
  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nebenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidindioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerijana) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Hiskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbekvinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
Anabolizam
GAD inhibitori
Katabolizam
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi