Kyselina benzoová

Kyselina benzoová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Krystaly kyseliny benzoové
Krystaly kyseliny benzoové
Obecné
Systematický názevkyselina benzenkarboxylová
Triviální názevkyselina benzoová
Ostatní názvykyselina fenylkarboxylová[pozn. 1]
Latinský názevAcidum benzoicum
Anglický názevBenzoic acid
Německý názevBenzoesäure
Funkční vzorecC6H5COOH
Sumární vzorecC7H6O2
Vzhledbezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS65-85-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-618-2
PubChem243
ChEBI30746
Číslo RTECSDG0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost122,12 g/mol
Teplota tání122,4 °C
Teplota varu249 °C
Teplota sublimace100 °C
Hustota1,32 g/cm³
Disociační konstanta pKa4,21 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě3,4 g/l (25 °C)
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[2]
Nebezpečí[2]
R-větyR22 R36/37/38 R42/43
S-větyS22 S26 S36/37
NFPA 704
1
2
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

Výskyt

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).

Příprava a výroba

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.

Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5–6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.

C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl

Využití

Konzervační prostředek

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky v potravinářském průmyslu. Přidávají se do ovocných šťáv a nápojů, omáček, pomazánek, marmelád, nakládané zeleniny, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5. Koncentrace kyseliny benzoové při použití v potravinách je nejčastěji mezi 0,05 a 0,1 %.[3]

Organická syntéza

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

  • Benzoylchlorid, C6H5C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
  • Benzoylperoxid, [C6H5C(O)O]2, využití v kosmetice.
  • Fenol, C6H5OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300–400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.

Lékařství

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD50 je 1700–2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC50 pro ryby 214 mg/dm3 (48 h)[4].

Odkazy

Poznámky

  1. zřídka používaný (chemicky nesprávný)[1] název

Reference

  1. FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2008. 243 s. ISBN 978-80-7346-088-4. S. 214. Nesprávná varianta řešení kvízové otázky. 
  2. a b Benzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Co je E210 - kyselina benzoová?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-03-22]. Dostupné online. 
  4. Bezpečnostní list - kyselina benzoová[nedostupný zdroj]

Literatura

  • John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina benzoová na Wikimedia Commons
  • Zdravotní rizika:http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2
monokarboxylové kyseliny
monokarboxylové nasycené kyseliny
kyselina mravenčí (HCOOH) • kyselina octová (CH3COOH) • kyselina propionová (C2H5COOH) • kyselina máselná (C3H7COOH) • kyselina valerová (C4H9COOH) • kyselina 3-methylbutanová (isovalerová) (CH3CH(CH3)CH2COOH) • kyselina kapronová (C5H11COOH) • kyselina enanthová (C6H13COOH) • kyselina kaprylová (C7H15COOH) • kyselina pelargonová (C8H17COOH) • kyselina kaprinová (C9H19COOH) • kyselina undecylová (C10H21COOH) • kyselina laurová (C11H23COOH) • kyselina tridecylová (C12H25COOH) • kyselina myristová (C13H27COOH) • kyselina pentadecylová (C14H29COOH) • kyselina palmitová (C15H31COOH) • kyselina heptadekanová (C16H33COOH) • kyselina stearová (C17H35COOH) • kyselina nonadecylová (C18H37COOH) • kyselina arachidová (C19H39COOH) • kyselina behenová (C21H43COOH) • kyselina lignocerová (C23H47COOH)
mononenasycené monokarboxylové kyseliny
kyselina akrylová (C2H3COOH) • kyselina methakrylová (C3H5COOH) • kyselina krotonová (C3H6COOH) • kyselina trans-3-methyl-2-hexenová (C6H11COOH) kyselina palmitoolejová (C15H29COOH) • kyselina olejová (C17H33COOH) • kyselina elaidová (C17H33COOH) • kyselina ricinolejová (C7H13(OH)C10H19COOH) • kyselina eikosenová (C19H35COOH) • kyselina eruková (C21H41COOH) • kyselina nervonová (C23H45COOH)
polynenasycené monokarboxylové kyseliny
kyselina linolová (C17H31COOH) • kyselina linolenová (C17H29COOH) • kyselina alfa-eleostearová (C17H29COOH) • kyselina arachidonová (C19H31COOH) • kyselina eikosapentaenová (C19H29COOH) • kyselina klupadonová (dokosapentaenová) (C21H33COOH) • kyselina dokosahexaenová (C21H31COOH)
aromatické monokarboxylové kyseliny
kyselina benzoová (C6H5COOH) • kyselina skořicová (C8H7COOH) • kyselina chinová (C6H11O4COOH) • kyselina salicylová (C6H4(OH)COOH) • kyselina acetylsalicylová (C8H7O2COOH)
kyselina acetyloctová (CH3COCH2COOH)
dikarboxylové kyselinyhydroxykyseliny
Autoritní data Editovat na Wikidatech
  • GND: 4144531-4
  • LCCN: sh2003009190
  • NLI: 987007566441405171