Kyselina kaprinová

Kyselina kaprinová
Uhlíková kostra
Uhlíková kostra
3D model molekuly
3D model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina dekanová
Triviální názevkyselina kaprinová
Ostatní názvykyselina n-dekanová
Anglický názevCapric acid, n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, systematicky decanoic acid
Německý názevCaprinsäure
Funkční vzorecCH3(CH2)8COOH
Sumární vzorecC10H20O2
Vzhledbílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS334-48-5
PubChem2969
SMILESO=C(O)CCCCCCCCC
InChI1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost172,27 g/mol
Teplota tání31,6 °C (304,8 K)
Teplota varu268,7 °C (541,8 K)
Hustota0,893 g/cm3 (25 °C)
0,8 884 g/cm3 (35,05 °C)
0,8 773 g/cm3 (50,17 °C)
Dynamický viskozitní koeficient4,327 cP (50 °C)
2,88 cP (70 °C)
Index lomu1,428 8 (40 °C)
Disociační konstanta pKa4,9
Rozpustnost ve vodě0,015 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpuzstná v acetonu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v diethyletheru, chloroformu, benzenu a sirouhlíku
Tlak páry0,048 8 Pa (25 °C)
100 Pa (108 °C)
2,03 kPa (160 °C)
Struktura
Krystalová strukturajednoklonná
Hrana krystalové mřížkya=23,1 Å, b=4,973 Å, c=9,716 Å
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−713,7 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp6 079,3 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH315, H319, H335
P-větyP261, P305, P351, P338
R-větyR36/37/38
S-větyS24/25 S26 S36/37/39
NFPA 704
1
2
0
Teplota vzplanutí110 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina kaprinová (systematický název kyselina dekanová) je karboxylová kyselina patřící mezi nasycené mastné kyseliny. Její soli a estery se nazývají dekanoáty nebo kaprináty. Triviální název je odvozen od jejího výskytu v kozím mléku (capra je latinsky koza).

Výskyt

Kyselina kaprinová se vyskytuje v kokosovém oleji (kolem 10 %) a palmojádrovém oleji (4 %), v běžných olejích ze semen je vzácná.[2] Také se nachází v mléku různých savců a v menší míře v ostatních živočišných tucích. Společně s dalšími dvěma kyselinami pojmenovanými podle výskytu v kozím mléku, kapronovou a kyselinou kaprylovou, tvoří asi 15 % tuku kozího mléka.

Výroba a reakce

Tuto kyselinu lze vyrobit oxidací primárního alkoholu dekanolu oxidem chromovýmkyselém prostředí.[3]

neutralizací kyseliny kaprinové nebo zmýdelněním jejich esterů (obvykle triacylglycerolů) hydroxidy vznikají příslušné soli, sodné a draselné soli jsou součástí mýdel.

Použití

Kyselina kaprinová se používá na výrobu esterů, které slouží jako umělá aromata a parfémy. Také se z ní vyrábějí některá léčiva.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Decanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Decanoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. John McMurry. Organic Chemistry 7th edition. [s.l.]: Thompson - Brooks/Cole, 2008. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“. Page 624

Externí odkazy

monokarboxylové kyseliny
monokarboxylové nasycené kyseliny
kyselina mravenčí (HCOOH) • kyselina octová (CH3COOH) • kyselina propionová (C2H5COOH) • kyselina máselná (C3H7COOH) • kyselina valerová (C4H9COOH) • kyselina 3-methylbutanová (isovalerová) (CH3CH(CH3)CH2COOH) • kyselina kapronová (C5H11COOH) • kyselina enanthová (C6H13COOH) • kyselina kaprylová (C7H15COOH) • kyselina pelargonová (C8H17COOH) • kyselina kaprinová (C9H19COOH) • kyselina undecylová (C10H21COOH) • kyselina laurová (C11H23COOH) • kyselina tridecylová (C12H25COOH) • kyselina myristová (C13H27COOH) • kyselina pentadecylová (C14H29COOH) • kyselina palmitová (C15H31COOH) • kyselina heptadekanová (C16H33COOH) • kyselina stearová (C17H35COOH) • kyselina nonadecylová (C18H37COOH) • kyselina arachidová (C19H39COOH) • kyselina behenová (C21H43COOH) • kyselina lignocerová (C23H47COOH)
mononenasycené monokarboxylové kyseliny
kyselina akrylová (C2H3COOH) • kyselina methakrylová (C3H5COOH) • kyselina krotonová (C3H6COOH) • kyselina trans-3-methyl-2-hexenová (C6H11COOH) kyselina palmitoolejová (C15H29COOH) • kyselina olejová (C17H33COOH) • kyselina elaidová (C17H33COOH) • kyselina ricinolejová (C7H13(OH)C10H19COOH) • kyselina eikosenová (C19H35COOH) • kyselina eruková (C21H41COOH) • kyselina nervonová (C23H45COOH)
polynenasycené monokarboxylové kyseliny
kyselina linolová (C17H31COOH) • kyselina linolenová (C17H29COOH) • kyselina alfa-eleostearová (C17H29COOH) • kyselina arachidonová (C19H31COOH) • kyselina eikosapentaenová (C19H29COOH) • kyselina klupadonová (dokosapentaenová) (C21H33COOH) • kyselina dokosahexaenová (C21H31COOH)
aromatické monokarboxylové kyseliny
kyselina acetyloctová (CH3COCH2COOH)
dikarboxylové kyselinyhydroxykyseliny
Autoritní data Editovat na Wikidatech