2,3-Oxydosqualène

2,3-Oxydosqualène
Structure du 2,3-oxydosqualène
Identification
Nom UICPA	2,2-diméthyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentaméthylhénicosa-3,7,11,15,19-pentaényl]oxirane
Synonymes	2,3-époxysqualène
No CAS	7200-26-2 (RS) 9029-62-3 (S)
PubChem	5366020
ChEBI	15441
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Std. InChIKey : QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le (S)-2,3-oxydosqualène, également appelé (S)-2,3-époxysqualène, est un dérivé époxy du squalène sous l'action de la squalène cyclooxygénase (EC 1.14.13.132). C'est un précurseur du lanostérol sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7), ainsi que des cycloarténols et des saponines.

Le (R)-2,3-oxydosqualène est un inhibiteur enzymatique de la lanostérol synthase.

Notes et références

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