Zymostérol

Zymostérol

Structure du zymostérol
Identification
Nom UICPA (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-diméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-én-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
Synonymes

5-α-cholesta-8,24-diène-3-β-ol

No CAS 128-33-6
No ECHA 100.004.438
No CE 204-880-9
PubChem 92746
ChEBI 18252
SMILES
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,19-21,23-24,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20+,21+,23-,24+,26+,27-/m1/s1
Std. InChIKey :
CGSJXLIKVBJVRY-XTGBIJOFSA-N
Propriétés chimiques
Formule C27H44O  [Isomères]
Masse molaire[1] 384,637 7 ± 0,025 g/mol
C 84,31 %, H 11,53 %, O 4,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le zymostérol est un intermédiaire du métabolisme du cholestérol, dont il est un précurseur. La conversion du zymostérol en cholestérol s'effectue dans le réticulum endoplasmique.

Le zymostérol s'accumule rapidement dans la membrane plasmique, où il migre depuis le cytosol près de deux fois plus vite que le cholestérol lui-même.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
  • 22R-Hydroxycholestérol
  • 20α,22R-Dihydroxycholestérol
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
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