2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2,4-dinitrofenol
Inne nazwy i oznaczenia
DNP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H4N2O5

Masa molowa

184,11 g/mol

Wygląd

żółte kryształy o słodkim zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

51-28-5

PubChem

1493

DrugBank

DB04528

SMILES
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI
InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H
InChIKey
UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,68 g/cm³[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
2,79 g/l (20 °C)[3]
Temperatura topnienia

115,5 °C[3]

logP

1,54[1]

Kwasowość (pKa)

4,09[2][1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-25]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4]
Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H331, H311, H301, H373, H400

Zwroty P

P260, P280, P301+P330+P331+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P403+P233[1]

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
3
4
 
Numer RTECS

SL2800000

Dawka śmiertelna

LD50 6,5 mg/kg (gołąb, domięśniowo)

Podobne związki
Podobne związki

kwas pikrynowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

2,4-Dinitrofenol, DNP – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający dwa podstawniki nitrowe w pierścieniu. Ma dość silne właściwości kwasowe, o mocy nieco większej niż kwas octowy. Jest jasnożółtą krystaliczną substancją, słabo rozpuszczalną w wodzie. Dobrze rozpuszczalne są sole sodowe i amonowe. W stanie suchym sole mogą eksplodować przy uderzeniu.

2,4-Dinitrofenol[6][7]
pH < 2,4 ⇄ pH > 4,0

Może być stosowany jako herbicyd, totalny defoliant i desykant(inne języki). Do defoliacji roślin wymagane są dawki 7,5–10 kg/ha. Jest silnie trujący dla ludzi i zwierząt. Dawki rzędu 3,5 mg/kg powodują silne zatrucia z objawami obrzęku płuc i gorączką.

Toksyczność związku polega na działaniu rozprzęgającym na procesy zachodzące w błonie wewnętrznej mitochondrium – tzn. oddzieleniu oddychania w łańcuchu oddechowym i procesu fosforylacji ADP[8].

W 1933 r. prof. Maurice Tainter(inne języki) ze Stanford University odkrył, że spożywanie DNP powoduje znaczący spadek masy ciała człowieka. Związek został szybko wprowadzony do handlu. Stwierdzono jednak, że jego przyjmowanie może prowadzić do zaćmy i odnotowano kilka przypadków śmiertelnych. W 1938 r. w USA został oznakowany jako krańcowo niebezpieczny i nienadający się dla ludzi. Tym niemniej związek nadal jest dostępny jako środek odchudzający[9]. W XXI w. nastąpiło kilkanaście zgonów spowodowanych jego spożyciem[9], m.in. w Polsce[10].

Należy do fitotoksycznych bojowych środków trujących i był stosowany przez Amerykanów podczas wojny w Wietnamie do niszczenia pastwisk, lasów i kultur roślinnych. Oznaczenia wojskowe w USA – DNP.

Podobne działanie mają też inne nitrowe pochodne fenolu (np. DNC(inne języki)).

Przypisy

  1. ↑ a b c d 2,4-Dinitrophenol (nr D198501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b 2,4-Dinitrophenol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 1493  (ang.).
  3. ↑ a b 2,4-Dinitrophenol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30]  (ang.).
  4. ↑ 2,4-Dinitrofenol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2018-07-25]  (ang.).
  5. ↑ 2,4-Dinitrofenol (nr D198501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].
  7. ↑ A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-base indicators, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 8-15–8-17, ISBN 978-0-8493-0488-0  (ang.).
  8. ↑ Łańcuch oddechowy i fosforylacja oksydacyjna. W: Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 133. ISBN 978-83-200-4554-3.
  9. ↑ a b JohannJ. Grundlingh JohannJ. i inni, 2,4-Dinitrophenol (DNP): A Weight Loss Agent with Significant Acute Toxicity and Risk of Death, „Journal of Medical Toxicology”, 7 (3), 2011, s. 205–212, DOI: 10.1007/s13181-011-0162-6, PMID: 21739343, PMCID: PMC3550200 [dostęp 2024-03-04]  (ang.).
  10. ↑ ZofiaZ. Ulz ZofiaZ., Komunikat nr 3/2013 Głównego Inspektora Farmaceutycznego dotyczący nielegalnego handlu niedopuszczonymi do obrotu preparatami na odchudzanie zawierającymiw swoim składzie 2,4 dinitrofenol [online], Główny Inspektor Farmaceutyczny, 10 czerwca 2013 [dostęp 2024-03-04] .

Bibliografia

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
  • 2,4-Dinitrofenol, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy  (pol. • ang.).
  • 2,4-Dinitrophenol, alpha-Dinitrophenol CAS #: 51-28-5. Online Database of Chemicals from China and around the World [online] [dostęp 2008-04-07] .