Kwas octowy

Kwas octowy

Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas octowy[1] inne kwas etanowy[1], kwas metanokarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum aceticum glaciale[2]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3COOH
Inne wzory	C2H4O2 AcOH
Masa molowa	60,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz[3]
Identyfikacja
Numer CAS	64-19-7
PubChem	176
DrugBank	DB03166
SMILES CC(=O)O
InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) InChIKey QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0446 g/cm³[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny[4][5] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem[4], chlorkiem metylenu, glicerolem i olejkami eterycznymi[5], rozpuszczalny w chloroformie i disiarczku węgla[4] Temperatura topnienia 17 °C[4][8] Temperatura wrzenia 117,9 °C[4] Punkt krytyczny 320 °C[9]; 5,79 MPa[9]; 0,351 g/cm³[9] logP −0,17[6] Kwasowość (pKa) 4,756[7] Współczynnik załamania 1,3720 (589 nm, 20 °C)[4] Lepkość 1,056 mPa·s (25 °C)[10] 0,786 mPa·s (50 °C)[10] 0,599 mPa·s (75 °C)[10] 0,464 mPa·s (100 °C)[10] Napięcie powierzchniowe 27,10 mN/m (25 °C)[11] 24,61 mN/m (50 °C)[11] 22,13 mN/m (75 °C)[11] Prężność pary 10 kPa (55,9 °C)[12] 100 kPa (117,5 °C)[12]
Budowa Moment dipolowy 1,70 D[13]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[14] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310[16] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[14] Żrący (C) Zwroty R R10, R35 Zwroty S S1/2, S23, S26, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[17] 2 3 0   Temperatura zapłonu 39 °C[15] Temperatura samozapłonu 463 °C[15] Granice wybuchowości 4,0–19,9%[15] Numer RTECS AF1225000 Dawka śmiertelna LD50 3310 mg/kg (szczur, doustnie)[8]
Podobne związki
Podobne związki	kwas mrówkowy, kwas propionowy
Pochodne	acetamid, kwas acetylooctowy, kwas aminooctowy, kwas indolilooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas octowy, CH
3COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.

Otrzymywanie

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu^[18]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna^[18]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy^[19].

Właściwości

• Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
• Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
• 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
• Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym^[18].
• Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”^[19].

• Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
• Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.

• Jak każdy niższy kwas karboksylowy, kwas octowy ulega dysocjacji i dobrze przewodzi prąd elektryczny, jednak jest kwasem słabym (pK_a = 4,76).
• Spala się niebieskim płomieniem.

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego oznaczenie jako dodatku do żywności to E260.

Historia

Kwas octowy był znany w starożytności pod postacią octu winnego lub piwnego będącego efektem działania powietrza na wino lub piwo. Zastosowanie inne niż spożywcze tego rodzaju octu, do wytwarzania barwników, zostało opisane przez Teofrasta z Eresos w III p.n.e.^[20] Pierwszy opis substancji lub mieszaniny kilku substancji (mieszaniny kwasów karboksylowych) decydującej o właściwościach octu, umieścił w swoich tekstach arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan^[21]. Czysty kwas octowy został otrzymany w XVI w. przez Andreasa Libaviusa, w wyniku suchej destylacji octanu(II) ołowiu, jednak kwas ten nie został poprawnie zidentyfikowany (przyjęto, że jest to inna substancja niż ta zawarta w occie)^[21].

Pozyskanie substancji, co do której zakładano, że jest kwasem octowym rozpoczęto po roku 1700, po tym jak niemiecki chemik Georg Ernst Stahl opracował metodę jej destylacji z octu^[22].

Analizy poszczególnych składników substancji jaką uznawano za kwas octowy dokonał Johan Afzelisus, opisując różnice pomiędzy kwasem mrówkowym i octowym oraz pomiędzy kwasem octowym i szczawiowym. Nadal uznawano otrzymany z octu czysty kwas octowy za związek różny od związku uzyskanego przez Libaviusa. Identyczności tych substancji dowiódł w 1798 roku Pier Adet^[20].

Zobacz też

• bezwodnik octowy
• octan celulozy

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).