Adenozyno-5′-monofosforan

Adenozyno-5′-monofosforan

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia AMP, kwas 5′-adenylowy, kwas adenylowy[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14N5O7P
Masa molowa	347,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	61-19-8
PubChem	6083
DrugBank	DB00131
SMILES C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O
InChI InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 InChIKey UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 10 g/l (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu i 10% HCl[2] Temperatura rozkładu 195 °C[2] logP −3,1[3] Kwasowość (pKa) pKa1 3,8 pKa1 6,2[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów adenozyno-5′-monofosforan monohydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] adenozyno-5′-monofosforan monohydrat 0 0 0   Numer RTECS AU7480500
Podobne związki
Podobne związki	ATP, ADP, cAMP
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Adenozyno-5′-monofosforan, adenozynomonofosforan, AMP – organiczny związek chemiczny, rybonukleotyd powstający w wyniku przyłączenia reszty fosforanowej do węgla 5′ adenozyny:

adenozyna + ATP → AMP + ADP

AMP może również powstawać podczas syntezy ATP z dwóch cząsteczek ADP:

2ADP → ATP + AMP

lub w wyniku hydrolizy jednego wiązania wysokoenergetycznego ADP:

ADP → AMP + Pi

lub w wyniku hydrolizy ATP do AMP i pirofosforanu:

ATP → AMP + PPi

Podczas rozpadu RNA powstają monofosforany nukleozydów w tym AMP.

AMP może zostać przekształcony w IMP przez deaminazę AMP z jednoczesnym uwolnieniem amoniaku.

W wyniku przemian metabolicznych adenozynomonofosforan może zostać przekształcony do kwasu moczowego, który jest następnie wydalany z organizmu.

Przypisy