Chloromrówczan etylu

Chloromrówczan etylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chloromrówczan etylu
Inne nazwy i oznaczenia
chlorowęglan etylu, etylochlorowęglan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H5ClO2

Inne wzory

ClCOOC2H5
ClCOOEt

Masa molowa

108,52 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

541-41-3

PubChem

10928

SMILES
CCOC(=O)Cl
InChI
InChI=1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3
InChIKey
RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,14 g/cm³[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny (powolny rozkład)[1]
Temperatura topnienia

od −81 do −80,6 °C[1][2][3]

Temperatura wrzenia

93–95 °C[1][3][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4]
Płomień Czaszka i skrzyżowane piszczele Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H330, H302, H314

Zwroty P

P210, P260, P280, P284, P305+P351+P338, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4]
Łatwopalny Silnie toksyczny
Łatwopalny
(F) 		Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R11, R22, R26, R34

Zwroty S

S1/2, S9, S16, S26, S28, S33, S36/37/39, S45

Temperatura zapłonu

10 °C[2]

Numer RTECS

LQ6125000

Dawka śmiertelna

LD50 270 mg/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

chloromrówczan metylu, chloromrówczan propylu, difosgen (chloromrówczan trichlorometylu)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chloromrówczan etylu (chlorowęglan etylu), ClCOOC2H5 – związek organiczny, ester kwasu chloromrówkowego i etanolu.

Właściwości

Chloromrówczan etylu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Jest rozpuszczalny w eterze i etanolu. W wodzie następuje jego rozkład. Jest substancją palną.

Reaguje z aminami, amidami, zasadami oraz kwasami.

Jest czuły na temperaturę i wilgoć.

Zastosowanie

Chloromrówczan etylu jest stosowany w syntezie organicznej.

Przykłady:

  • Jako czynnik aktywujący[7]:
ADP + HBu3N+•H232PO4- + ClCOOEt → γ-32P-ATP

Otrzymywanie

Chloromrówczan etylu powstaje w reakcji fosgenu z alkoholem etylowym zgodnie z zapisem:

Synteza chloromrówczanu etylu z fosgenu i etanolu

Przypisy

  1. ↑ a b c d Ethyl chloroformate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 10928 [dostęp 2023-09-03]  (ang.).
  2. ↑ a b c d Chloromrówczan etylu (nr 23131) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. ↑ a b Ethyl chloroformate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07]  (ang.).
  4. ↑ a b Chloromrówczan etylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07]  (ang.).
  5. ↑ W.A. Reinerth and J.M. Tour, 1998, Protecting Groups for Organoselenium Compounds, J. Org. Chem. 63, 2397-2400.
  6. ↑ H. Krawczyk, 1997 A Convenient Route for Monodealkylation of Diethyl Phosphonates, Synthetic Communications, 27, 3151 – 3161.
  7. ↑ J. Koziołkiewicz, J. Pankowski, A. Janecka, 1978, Method of the rapid preparation of adenosine 5'-γ-32P triphosphate by chemical synthesis, Prep. Biochem., 8, 471-478.

Bibliografia

  • Witold Mizerski: Tablice chemiczne. Warszawa: wyd. Adamantan, 2004. ISBN 83-7350-054-5.