Estry
Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „Ester”. Zobacz też: Ester (jednostka osadnicza w Stanach Zjednoczonych) i Estry (miejscowość we Francji). |
Estry (od niem. Essigäther – octan etylu, Essig – ocet i Äther – eter[1]) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.
- R1
COOH + R2
OH ⇄ R1
COOR2
+ H
2O
Równowagę tej reakcji można przesunąć w prawo (w kierunku tworzenia estru) przez usuwanie jednego z produktów, wody lub estru, ze środowiska reakcji, np. przez destylację lub zastosowanie dodatkowego reagenta konsumującego wodę.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.
Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry kwasu fosforowego, np. nukleotydy i kwasy nukleinowe (DNA, RNA). Estry kwasu azotowego są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np. nitroceluloza i nitrogliceryna.
Otrzymywanie
Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji transestryfikacji, tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.
Właściwości fizyczne
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy −OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.
Właściwości chemiczne
Estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.
Zapach estrów
- Osobny artykuł: zapach.
Wiele estrów kwasów karboksylowych wykazuje intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:
- Maślan butylu (zapach ananasa)
- Octan izoamylu (zapach bananów)
- Octan oktylu (zapach pomarańczy)
- Octan benzylu (zapach jaśminu)
Lista zapachów wybranych estrów
| Ta sekcja od 2019-04 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji. |
heksanian allilu | ananas |
octan benzylu | gruszka, truskawka, jaśmin |
octan bornylu | sosna aromat drzewa |
maślan butylu | ananas |
maślan etylu | ananas |
octan etylu | brzoskwinia, ananas, malina |
butanian etylu | banan, ananas, truskawka |
heksanian etylu | truskawka |
cynamonian etylu | cynamon |
mrówczan etylu | cytryna, rum, truskawka |
heptanian etylu | morela, wiśnia, winogrono, malina |
izowalerianian etylu | jabłko |
mleczan etylu | winogrono |
nonanian etylu | winogrono |
walerianian etylu | jabłko |
octan geranylu | geranium |
butanian geranylu | wiśnia |
pentanian geranylu | jabłko |
octan izobutylu | wiśnia, malina, truskawka |
mrówczan izobutylu | malina |
octan izopentylu | gruszka, banan |
octan linalilu | lawenda, szałwia |
butanian linalilu | brzoskwinia |
mrówczan linalilu | jabłko, brzoskwinia |
octan mentolu | mięta pieprzowa |
antranilan metylu | winogrono, jaśmin |
benzoesan metylu | owocowy, jagodlin |
octan metylobenzylu | wiśnia |
butanian metylu | ananas, jabłko |
cynamonian metylu | truskawka |
pentanian metylu | kwiatowy |
octan metylofenylu | miód |
salicylan metylu | piwo korzenne, golteria rozesłana |
kaprylan nonylu | pomarańcza |
octan oktylu | owocowy-pomarańcza |
butanian oktylu | pasternak |
octan pentylu | jabłko, banan |
butanian pentylu | morela, gruszka, ananas |
heksanian pentylu | jabłko, ananas |
pentanian pentylu | jabłko |
izobutanian propylu | rum |
octan n-butylu | banan |
butanian terpinylu | wiśnia |
Zobacz też
Zobacz hasło ester w Wikisłowniku |
- Wykaz literatury uzupełniającej: Estry.
Przypisy
- ↑ ester, [w:] Merriam-Webster Dictionary [online] [dostęp 2010-08-04] (ang.).