Cytyzyna

Nie mylić z: Cytozyna.
(–)-Cytyzyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1R,5S)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,5-metanopirydo[1,2-a][1,5]diazocyn-8(2H)-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Cytisinum

inne

cytysyniklina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H14N2O

Masa molowa

190,24 g/mol

Wygląd

proszek[1] lub kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

485-35-8 (wolna zasada, „C”)
6047-01-4 (C·HCl)
6013-61-2 (C·H2O·HCl)
6018-49-1 (C·3H2O·2HCl)
6018-50-4 (2C·5H2O·4HCl)

PubChem

10235

DrugBank

DB09028

SMILES
C1C2CNCC1C3=CC=CC(=O)N3C2
InChI
InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
InChIKey
ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
439 g/l (16 °C)[2][4]
Temperatura topnienia

152–156 °C[2][4][1]

Temperatura wrzenia

218 °C (2 mmHg)[2]

Skręcalność właściwa [α]D

−114° (c = 1 g/100 ml etanolu)[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301+H311+H331

Zwroty P

P261, P264, P301+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311

Numer RTECS

HA4025000

Dawka śmiertelna

LD50 101 mg/kg (mysz, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N07BA04

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Cytyzyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid chinolizydynowy o silnych własnościach toksycznych. Występujące we wszystkich częściach złotokapu zwyczajnego (Laburnum anagyroides).

Budowa i otrzymywanie

Cytyzyna zbudowana jest z bispidyny (tj. 3,7-diazabicyklo[3.3.1]nonanu) skondensowanej z 2-pirydonem. Naturalna (–)-cytyzyna ma konfigurację 1R,5S węzłowych atomów węgla i skręcalność optyczną [α]20D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu)[3].

Została wyizolowana ze złotokapu przez A. Partheila w roku 1894[3][5]. Pierwszą syntezę chemiczną związku racemicznego opublikowali w roku 1955 Eugene E. van Tamelen i John S. Baran[3][6], a syntezę enancjoselektywną enancjomeru (–) (i potencjalnie enancjomeru (+), tj. ent-cytyzyny) opisał Bruno Danielli i wsp. w roku 2004, wychodząc z monooctanu cis-piperydyno-3,5-dimetanolu[3].

Na skalę przemysłową otrzymywana jest z nasion złotokapu zwyczajnego[7].

Działanie biologiczne

Cytyzyna działa pobudzająco na autonomiczny układ nerwowy, głównie na ośrodek oddechowy. Pobudza również ośrodek naczynioruchowy, zwiększa wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy i powoduje podwyższenie ciśnienia krwi. Spożycie większych dawek, np. nasion czy kwiatów złotokapu powoduje objawy zatrucia takie jak ślinotok, drgawki, zaburzenia oddychania. Powoduje także miejscowe podrażnienia śluzówki układu pokarmowego, pieczenie w jamie ustnej i gardle, wymioty. Przy spożyciu niewielkich ilości rośliny, szybko występujące wymioty z reguły zapobiegają wchłanianiu cytyzyny i rozwinięciu się zatrucia[8].

Zastosowanie

Ze względu na podobieństwo sposobu działania do nikotyny stosuje się ją w niewielkich ilościach jako substytut nikotyny w łagodzeniu objawów głodu nikotynowego podczas leczenia nikotynizmu. Terapię rozpoczyna się na 5 dni przed rzuceniem palenia, trwa 25 dni[9].

Preparaty dostępne w Polsce

Dostępna w tabletkach po 1,5 mg:

Przypisy

  1. ↑ a b c Cytyzyna (nr C2899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c d Cytisinicline, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 10235 [dostęp 2023-08-09]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e BrunoB. Danieli BrunoB. i inni, Total Enantioselective Synthesis of (–)-Cytisine, „Organic Letters”, 6 (4), 2004, s. 493–496, DOI: 10.1021/ol0361507 [dostęp 2023-08-09]  (ang.).
  4. ↑ a b Cytisinicline, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17]  (ang.).
  5. ↑ A.A. Partheil A.A., Über Cytisin und Ulexin, „Archiv der Pharmazie”, 232 (3), 1894, s. 161–177, DOI: 10.1002/ardp.18942320302 [dostęp 2023-08-09]  (niem.).
  6. ↑ Eugene E. vanE.E. Tamelen Eugene E. vanE.E., John S.J.S. Baran John S.J.S., The synthesis of dl-cytisine, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (18), 1955, s. 4944–4945, DOI: 10.1021/ja01623a090 [dostęp 2023-08-09]  (ang.).
  7. ↑ PiotrP. Tutka PiotrP., KatarzynaK. Mróz KatarzynaK., WitoldW. Zatoński WitoldW., Cytyzyna – renesans znanego alkaloidu. Aspekty farmakologiczne zastosowania w leczeniu uzależnienia od nikotyny, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 22 (1), 2006, s. 33–39 [dostęp 2023-08-09] .
  8. ↑ Ernst Mutschler; Gerd Geisslinger; Heyo K. Kroemer; Peter Ruth; Monika Schaefer-Korting: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Włodzimierz Buczko (red.). Wyd. 2. Medpharm, 2011, s. 476. ISBN 978-83-62283-81-1.
  9. ↑ ŁukaszŁ. Szczygieł ŁukaszŁ., Uzależnienie od tytoniu, „Gazeta Farmaceutyczna”, 4/2008, s. 42–45 [zarchiwizowane 2014-09-03] .
  10. ↑ Encyklopedia leków: Desmoxan (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2013-04-11]. (pol.).
  11. ↑ Encyklopedia leków: Recigar (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2019-10-18].
  12. ↑ Encyklopedia leków: Tabex (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2009-06-03].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N07: Inne leki wpływające na układ nerwowy
N07A – Parasympatykomimetyki
N07AA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N07AB – Estry choliny
N07AX – Inne
N07B – Leki stosowane w leczeniu uzależnień
N07BA – Preparaty stosowane w leczeniu
uzależnienia od nikotyny
N07BB – Preparaty stosowane w leczeniu
uzależnienia od alkoholu
N07BC – Preparaty stosowane w leczeniu
uzależnień od opioidów
N07C – Preparaty stosowane w zawrotach głowy
N07CA – Preparaty stosowane w zawrotach głowy
N07X – Inne leki wpływające na układ nerwowy
N07XX – Inne