Pilokarpina

Pilokarpina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3S,4R)-3-etylo-4-[(3-metyloimidazol-4-ilo)metylo]oksolan-2-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H16N2O2
Masa molowa	208,26 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	54-71-7
PubChem	5910
DrugBank	DB01085
SMILES CC[C@H]1[C@H](COC1=O)CC2=CN=CN2C
InChI InChI=1S/C11H16N2O2/c1-3-10-8(6-15-11(10)14)4-9-5-12-7-13(9)2/h5,7-8,10H,3-4,6H2,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 InChIKey QCHFTSOMWOSFHM-WPRPVWTQSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC	N07 AX01 S01 EB01 S01 EB51
Multimedia w Wikimedia Commons

Pilokarpina (łac. Pilocarpinum) – organiczny związek chemiczny, alkaloid imidazolowy występujący w liściach południowoamerykańskich roślin – Pilocarpus jaborandi i Pilocarpus microphyllus – wraz z jej stereoizomerem – izopilokarpiną.

Cząsteczka pilokarpiny zbudowana jest z pierścienia imidazolowego i laktonowego, połączonych grupą metylenową (–CH₂-). Dzięki dwóm asymetrycznym węglom w pierścieniu laktonowym pilokarpiny, występuje izomeria cis-trans, a pod wpływem działania kwasu lub zasady pilokarpina może przekształcać się łatwo w trwalszą izopilokarpinę^{[potrzebny przypis]}.

Działanie

Jest to selektywny agonista receptorów muskarynowych, ze szczególnym powinowactwem do M1 i M4^[1]. Wykazuje działanie parasympatykomimetyczne polegające na pobudzaniu czynności gruczołów ślinowych, potowych, łzowych, dając efekt przeciwstawny do powodowanego przez atropinę.

Zastosowanie

Stosowana w okulistyce, w leczeniu jaskry, zarówno otwartego, jak i zamkniętego kąta. Dostępna w postaci 2% kropli do oczu. Zwężenie źrenicy następuje w ciągu 15–40 minut po zakropleniu i utrzymuje się przez 4–8 godzin^[2].

Czasem stosuje się ją również per os (doustnie) w celu zwiększenia wydzielania śliny w zespole Sjögrena^[3] w dawce 20 mg/d jak również po naświetlaniach przy nowotworach głowy i szyi.

Jest również wykorzystywana jako antidotum przy zatruciach atropiną^{[potrzebny przypis]}.

W badaniach medycznych na modelach zwierzęcych wykorzystywana jest jako substancja indukująca stan padaczkowy u gryzoni, np. szczurów^[4][5].

Wpływ na źrenicę

Poprzez bezpośrednie pobudzenie zakończeń nerwów przywspółczulnych znajdujących się w tęczówce oraz włókien mięśniowych zwieracza źrenicy powoduje zwężenie źrenicy, odciągnięcie nasady tęczówki od utkania beleczkowego i zwiększenie odpływu płynu śródgałkowego, co prowadzi do obniżenia ciśnienia wewnątrzgałkowego^[6] w jaskrze z zamkniętym kątem przesączania. W jaskrze z otwartym kątem przesączania rozszerza przestrzenie międzybeleczkowate kąta przesączania. Jednocześnie z podaniem produktu należy przez minutę uciskać kanaliki łzowe w celu ograniczenia nadmiernego wchłaniania produktu i wyeliminowania niepożądanych działań ogólnoustrojowych^[7].

Przeciwwskazania

Stany, w których zwężenie źrenicy jest niepożądane, np. ostre i przewlekłe zapalenie tęczówki i ciałka rzęskowego, zapalenie rogówki i przedniego odcinka błony naczyniowej oraz niektóre postaci jaskry wtórnej.

Stwierdzone odwarstwienie siatkówki lub odwarstwienie siatkówki w wywiadzie, lub stany predysponujące do odwarstwienia siatkówki.

Okres karmienia piersią.

Środki ostrożności

Przed rozpoczęciem leczenia pilokarpiną poleca się badanie dna oka w celu zmniejszenia prawdopodobieństwa odwarstwienia siatkówki.

U pacjentów przewlekle leczonych pilokarpiną wskazane jest regularne przeprowadzanie pomiaru ciśnienia wewnątrzgałkowego oraz pola widzenia. 

Przedawkowanie 

Po przekroczeniu zalecanych dawek (zwłaszcza po przypadkowym wypiciu leku) mogą wystąpić takie objawy jak: wzmożone wydzielanie łez, śliny, potu, soku żołądkowego, zwolnienie czynności serca, zmniejszenie ciśnienia tętniczego. W razie wystąpienia działań niepożądanych może być konieczne leczenie środkami antycholinergicznymi (np. atropiną). 

W przypadku zakroplenia zbyt dużych ilości leku jego nadmiar można wypłukać z worka spojówkowego przegotowaną wodą o temperaturze pokojowej. 

Po przypadkowym spożyciu leku należy podać 150–200 ml wody do wypicia, spowodować wymioty oraz rozważyć przeprowadzenie płukania żołądka. 

Przypisy

Bibliografia

• Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 410-1. ISBN 978-83-200-3725-8.
• Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 510-1. ISBN 83-85632-82-4.