Ekdyzon

Ekdyzon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroksy-6-metyloheptan-2-ylo]-2,3,14-trihydroksy-10,13-dimetylo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-6-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C27H44O6

Masa molowa

464,63 g/mol

Wygląd

biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

3604-87-3

PubChem

19212

SMILES
CC(C1CCC2(C1(CCC3C2=CC(=O)C4C3(CC(C(C4)O)O)C)C)O)C(CCC(C)(C)O)O
InChI
InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
InChIKey
UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

FZ8170000

Multimedia w Wikimedia Commons

Ekdyzon (ekdyson, ekdysteroi, hormon linienia) – steroidowy hormon, produkowany przez larwy i poczwarki stawonogów (zooekdyson) oraz syntetyzowany przez wiele roślin (fitoekdyson).

Zooekdysony są wydzielane przez gruczoły protorakalne (przedtułowiowe) owadów, narząd Y skorupiaków lub rzadziej przez jajniki. Gruczoły protorakalne wydzielają α-ekdyzon, który w wyniku przemian w ciele tłuszczowym zostaje przetworzony w β-ekdyzon, powodujący wydzielanie płynu linienia przez komórki naskórka.

Rośliny wytwarzają ekdysony w obronie przed atakami szkodników. Fitoekdysony mają zdolność zmieniania metabolizmu, wzrostu i rozwoju owadów. Wykazują większą aktywność biologiczną niż zooekdysony. Są od nich bardziej trwałe[2].

Odkryty w 1954 przez Adolfa Butenandta[3].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ α-Ecdysone (nr E9004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. ↑ Henryk Malinowski. Mechanizmy obronne roślin drzewiastych przed szkodliwymi owadami. „Postępy w Ochronie Roślin”. 48, s. 25–33, 2008. 
  3. ↑ David E. Newton: Steroids and Doping in Sports: A Reference Handbook. Santa Barbara: ABC-CLIO, 2014, s. 169, seria: Contemporary World Issues. ISBN 978-1-61069-314-1. OCLC 828775926.

Bibliografia

  • Biologia. Multimedialna encyklopedia PWN Edycja 2.0. pwn.pl Sp. z o.o., 2008. ISBN 978-83-61492-24-5.
  • Knut Schmidt-Nielsen: Fizjologia zwierząt. Adaptacja do środowiska. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008. ISBN 978-83-01-15349-6.
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):