Eter tert-butylowo-metylowy

Eter tert-butylowo-metylowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-metoksy-2-metylopropan
Inne nazwy i oznaczenia
MTBE

TBME

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H12O

Masa molowa

88,15 g/mol

Wygląd

bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1634-04-4

PubChem

15413

SMILES
CC(C)(C)OC
InChI
InChI=1S/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3
InChIKey
BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,74 g/cm³[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
51 g/l[2]
Temperatura topnienia

−109 °C[2]

Temperatura wrzenia

55,2 °C[2]

Punkt krytyczny

224 °C[4]; 3,435 MPa[4]

logP

0,94[2]

Kwasowość (pKa)

-3,70[2]

Napięcie powierzchniowe

17,41 mJ/m2[5]

Budowa
Układ krystalograficzny

rombowy[6]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-09-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
Płomień Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H315

Zwroty P

P210

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
Łatwopalny Drażniący
Łatwopalny
(F)
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R11, R38

Zwroty S

S2, S9, S16, S24

Temperatura zapłonu

−33 °C (zamknięty tygiel)[3]

Temperatura samozapłonu

374 °C[3]

Numer RTECS

KN5250000

Dawka śmiertelna

LD50 4 g/kg (szczur, doustnie)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Eter tert-butylowo-metylowy (MTBE)organiczny związek chemiczny z grupy eterów, otrzymywany z metanolu oraz izobutylenu. W USA w 1999 roku produkcja MTBE wynosiła 200 tys. baryłek (ok. 32 tys. m3) na dobę. Zastosowanie znajduje głównie jako rozpuszczalnik organiczny oraz jako dotleniający środek przeciwstukowy do benzyn bezołowiowych. Jako dodatek do benzyn zmniejsza ilość wytwarzanego, silnie toksycznego tlenku węgla CO, poprzez jego utlenianie do dwutlenku węgla CO2.

MTBE jest wysoce łatwopalną cieczą, bezbarwną, o charakterystycznym zapachu, dużej lotności. Jest rozpuszczalny w wodzie (ok. 5 g/100 ml). Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Kiedy dostanie się do wód gruntowych nadaje im bardzo wyraźny posmak i zapach. Nie ma wiarygodnych badań potwierdzających toksyczność MTBE. Może być stosowany jako tani rozpuszczalnik w chemii organicznej, o temperaturze wrzenia większej od eteru dietylowego i nieco mniejszej rozpuszczalności w wodzie.

MTBE jest stosowany do produkcji benzyny jako środek zastępujący tetraetyloołów, bo pozwala na zwiększenie liczby oktanowej dzięki zmniejszeniu zjawiska przedwczesnego zapłonu. W USA stosowany jest od roku 1979. Od 1992 zwiększono jego dopuszczalne stężenie w paliwie, aby zmniejszyć emisję spalin. Jednak wiele stanów (np. Kalifornia) po roku 1999 nakazało zmniejszenie jego wykorzystania ze względu na skażenie wód gruntowych. Jego produkcja jest bardzo opłacalna, bo w odróżnieniu od wielu innych składników benzyny wytwarza się go z gazu ziemnego. Badania prowadzone w USA w roku 1995 wykazały, że MTBE przenika do wód gruntowych[8]. Specjaliści wskazują, że amerykańskie normy dotyczące szczelności zbiorników są dużo bardziej liberalne od europejskich, co może oznaczać, że w Polsce występowanie MTBE w wodach gruntowych prawdopodobnie nie jest dużym problemem. Co więcej, normy zawartości tego związku w paliwie przyjęte w Unii Europejskiej są ostrzejsze od norm amerykańskich. W Polsce benzyny bezołowiowe zawierają zwykle 1,0–1,6% tego związku, a maksymalne dopuszczalne stężenie to 7%[potrzebny przypis].

Przypisy

  1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b c d e t-Butyl methyl ether, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08]  (ang.).
  3. a b c d tert-Butyl Methyl Ether (nr 650560) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-09-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b E. ChristianE.Ch. Ihmels E. ChristianE.Ch., JürgenJ. Gmehling JürgenJ., Compressed Liquid Densities of Methyl tert-Butyl Ether (MTBE), Ethyl tert-Butyl Ether (ETBE), and Diisopropyl Ether (DIPE), „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (5), 2002, s. 1307–1313, DOI: 10.1021/je0200867  (ang.).
  5. UrszulaU. Domańska UrszulaU., ZuzannaZ. Żołek-Tryznowska ZuzannaZ., Effect of Temperature and Composition on the Surface Tension and Thermodynamic Properties of Binary Mixtures of Boltorn U3000 with Alcohols and Ether, „Journal of Solution Chemistry”, 39 (6), 2010, s. 864–876, DOI: 10.1007/s10953-010-9542-9  (ang.).
  6. Yu.L.Y.L. Slovokhotov Yu.L.Y.L. i inni, Distortion of "tetrahedral" C3v coordination in the R3C−O moiety due to the reduction of molecular symmetry: X-ray, conformational, and quantum-chemical study, „Journal of Molecular Structure”, 112 (1-2), 1984, s. 127–140, DOI: 10.1016/0022-2860(84)80250-1  (ang.).
  7. a b Eter tert-butylowo-metylowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07]  (ang.).
  8. Paul J.P.J. Squillace Paul J.P.J., Daryll A.D.A. Pope Daryll A.D.A., Curtis V.C.V. Price Curtis V.C.V., Occurrence of the gasoline additive MTBE in shallow ground water in urban and agricultural areas, „U.S. Geological Survey Fact Sheet”, FS 114-95, 1995, DOI: 10.3133/fs11495  (ang.).

Linki zewnętrzne

  • Informacje o MTBE: „Czystsze spalanie paliwa bez MTBE”, 14 lutego 2006 (ang.)
  • Międzynarodowa Agencja ds Badań na Rakiem, oddział WHO (fr.)
  • Strona EPA poświęcona MTBE (ang.)
  • Eliminacja MTBE z benzyny w roku 2006 (ang.)
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):