Kumaryna

Kumaryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2H-chromen-2-on Inne nazwy i oznaczenia 2H-1-benzopiran-2-on, 1,2-benzopiron
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H6O2
Masa molowa	146,14 g/mol
Wygląd	bezbarwny, krystaliczny proszek lub romboidalne lub prostokątne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	91-64-5
PubChem	323
DrugBank	DB04665
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H InChIKey ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,935 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo łatwo (100 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 68–70 °C[1] Temperatura wrzenia 301 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[2] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 2 0   Numer RTECS GN4200000
Podobne związki
Podobne związki	flawon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kumaryna – organiczny związek chemiczny z grupy benzopironów, lakton kwasu o-hydroksycynamonowego. Związki kumarynowe występują w roślinach jako glikozydy, niekiedy są składnikiem olejków eterycznych. W hydrolizie enzymatycznej rozkładają się na cukry i wolne kwasy kumarynowe, w wyniku czego wyzwala się przyjemny i charakterystyczny zapach siana^[4]. Wykryta w roślinach ponad 80 gatunków z rodzin: traw, storczykowatych, motylkowatych, jasnotowatych. Naturalny inhibitor kiełkowania nasion.

Zastosowanie w przemysłach: perfumeryjnym, mydlarskim, tytoniowym, spirytusowym. Kumaryna powoduje marskość wątroby u zwierząt laboratoryjnych i dlatego została ona niemal całkowicie wycofana z produktów spożywczych w Europie i USA. Dawniej kumaryna była masowo stosowana w wielu kompozycjach zapachowych.

Występuje w turówce wonnej (Hierochloe odorata) – gatunku trawy nazywanej potocznie żubrówką – stosowanej jako przyprawa do wódki.

Kumarynę zawiera również w pewnych ilościach cynamon. Zgodnie z prawem Unii Europejskiej w produktach spożywczych maksymalna dopuszczalna zawartość kumaryny wynosi 2 mg na kg produktu.

W mitozie hamuje podział komórek.

Przypisy