Kwas bursztynowy

Kwas bursztynowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

kwas butanodiowy[1]

inne

kwas bursztynowy[1]

Inne nazwy i oznaczenia
kwas etano-1,2-dikarboksylowy, E363
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O4

Inne wzory

(CH
2
COOH)
2
, C
2
H
4
(COOH)
2
, НООССН
2
СН
2
СООН
, (CH
2
)
2
(CO
2
H)
2

Masa molowa

118,09 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

110-15-6

PubChem

1110

DrugBank

DB00139

SMILES
OC(=O)CCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
InChIKey
KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,564 g/cm³ (15 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny: 83 g/l[3]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: rozpuszczalny[2]
Temperatura topnienia

184–187 °C[2]

Temperatura wrzenia

235 °C[3]

Kwasowość (pKa)

pK1 = 4,16
pK2 = 5,61

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H318

Zwroty P

P280, P305+P351+P338

Numer RTECS

WM4900000

Podobne związki
Podobne związki

kwas szczawiowy, kwas winowy, kwas maleinowy, kwas fumarowy, aldehyd bursztynowy

Pochodne

bezwodnik bursztynowy, imid kwasu bursztynowego, NBS

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas bursztynowy, kwas butanodiowyzwiązek organiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jest rozpuszczalny w wodzie, etanolu i eterze. Dość powszechnie występuje w przyrodzie, jest obecny w większości owoców i warzyw. Stanowi produkt pośredni w cyklu Krebsa.

Otrzymywanie

W przemyśle jest otrzymywany przez uwodornienie kwasu maleinowego według reakcji:

C
2
H
2
(COOH)
2
+ H
2
C
2
H
4
(COOH)
2

Zastosowanie

Jest stosowany głównie do produkcji pochodnych (bezwodnik bursztynowy, imid kwasu bursztynowego, NBS). W przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości i wzmacniacz smaku (jako dodatek do żywności E363)[4].

Przypisy

  1. a b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 747, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. a b c d Kwas bursztynowy (nr 398055) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Food-Info.net: E363 Kwas bursztynowy [online] [dostęp 2010-05-21] .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85129593
  • GND: 4431313-5
  • BnF: 155238362
  • BNCF: 32780
  • J9U: 987007543730905171
Encyklopedia internetowa: