Kwas fumarowy

Kwas fumarowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2E)-but-2-eno-1,4-diowy Inne nazwy i oznaczenia E297, kwas trans-butenodiowy, kwas trans-1,2-etylenodikarboksylowy, kwas (E)-2-butenodiowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O4
Inne wzory	C 2H 2(COOH) 2, HOOC−CH=CH−COOH, HO 2CCH=CHCO 2H
Masa molowa	116,07 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	110-17-8
PubChem	723
DrugBank	DB01677
SMILES OC(=O)/C=C/C(=O)O
Właściwości Gęstość 1,635 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[1] aceton: trudno[1] Temperatura sublimacji 165 °C Temperatura rozkładu 287 °C[2] Kwasowość (pKa) pK1 = 3,03, pK2 = 4,44
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36 Zwroty S S26 Numer RTECS LS9625000
Podobne związki
Podobne związki	kwas maleinowy, kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Historia

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego^[3]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius^[4], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)^[5].

Budowa

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (−COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)^[3].

Właściwości

Odbarwia roztwór Br
2 w CCl
4 i wodny roztwór KMnO
4.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOC−CH=CH−COOH + H
2 → HOOC−CH
2−CH
2−COOH

Zastosowanie

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz^[6]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:

−
OOC−CH=CH−COO−
+ H
2O → −
OOC−CH
2−CH(OH)−COO−
,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy