Kwas p-toluenosulfonowy

Kwas p-toluenosulfonowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 4-metylobenzenosulfonowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas tosylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H8O3S

Inne wzory

CH3C6H4SO3H

Masa molowa

172,20 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

104-15-4 (bezwodny)
6192-52-5 (monohydrat)

PubChem

6101

DrugBank

DB03120

SMILES
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
670 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

104 °C (bezwodny)[3]
103–106 °C (monohydrat)[4]

Temperatura wrzenia

185–187 °C (0,1 mmHg)[5]

Kwasowość (pKa)

−2,8

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-27]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[4]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[4]
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
0
3
0
 
Podobne związki
Podobne związki

kwas benzenosulfonowy, kwas metanosulfonowy

Pochodne

chlorek p-toluenosulfonowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas p-toluenosulfonowy, kwas tosylowy – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych kwasów sulfonowych. Jest kwasem mocnym (pKa = −2,8), o mocy porównywalnej z kwasem siarkowym (pKa1 = −3).

Otrzymywanie

Otrzymywany w reakcji sulfonowania toluenu stężonym kwasem siarkowym[7] lub kwasem chlorosulfonowym (w tym przypadku powstaje głównie chlorek tosylu). Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Z zasadami tworzy sole, np. p-toluenosulfonian sodu.

Właściwości i zastosowanie

Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji[8] lub do eliminacji grupy hydroksylowej.

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ V.A.V.A. Kozlov V.A.V.A., I.A.I.A. Popkova I.A.I.A., B.D.B.D. Berezin B.D.B.D., The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems, „Russian Journal of Physical Chemistry”, 55 (6), 1981, s. 827–830 .
  3. ↑ IkchoonI. Lee IkchoonI. i inni, Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, 5, 1991, s. 785–791, DOI: 10.1039/P29910000785  (ang.).
  4. ↑ a b c Kwas p-toluenosulfonowy, monohydrat (nr 402885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ Julius v.J. Braun Julius v.J., ErnstE. Anton ErnstE., KarlK. Weißbach KarlK., Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 63 (10), 1930, s. 2847–2861, DOI: 10.1002/cber.19300631027  (niem.).
  6. ↑ Kwas p-toluenosulfonowy (nr 402885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 807 .
  8. ↑ KyojiK. Furuta KyojiK., Qing-ZhiQ.Z. Gao Qing-ZhiQ.Z., HisashiH. Yamamoto HisashiH., Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 86, DOI: 10.15227/orgsyn.072.0086  (ang.).