Mebendazol

Mebendazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-(6-benzoilo-1H-benzimidazol-2-ylo)karbaminian metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H13N3O3
Masa molowa	295,29 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	31431-39-7
PubChem	4030
DrugBank	DB00643
SMILES COC(=O)NC1=NC2=C(N1)C=C(C=C2)C(=O)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C16H13N3O3/c1-22-16(21)19-15-17-12-8-7-11(9-13(12)18-15)14(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,17,18,19,21) InChIKey OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS EY8600000
Klasyfikacja medyczna
ATC	P02CA03
Farmakokinetyka Okres półtrwania 2,5-5,5 h
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania p.o.
Multimedia w Wikimedia Commons

Mebendazol – organiczny związek chemiczny, lek przeciwrobaczy stosowany w zarażeniu obleńcami i niektórymi płazińcami.

Mechanizm działania

Mebendazol powoduje porażenie pasożytów przez selektywne i nieodwracalne zablokowanie transportu glukozy i innych substancji. Jest też trucizną wrzeciona podziałowego, powodującą nondysjunkcję chromosomów.

Wskazania

Glistnica, włośnica, włosogłówczyca, infestacje tęgoryjca i owsika.

Działania niepożądane

W zalecanych dawkach zwykle są minimalne; najczęstsze to podrażnienie przewodu pokarmowego. Nie stosuje się mebendazolu w I trymestrze ciąży.

Przeciwwskazania

W trakcie kuracji lekiem nie należy spożywać alkoholu. Również spożywanie dużej ilości tłustych potraw powoduje zwiększone jego wchłanianie. Normalnie lek przyswajany jest przez organizm ludzki w 2–5%. Reszta wydalana jest w postaci niezmienionej z kałem (95%). Przyjmowanie mebendazolu z tłuszczami albo alkoholem (lub łącznie) może odwrócić tę proporcję, co w związku ze szkodliwym działaniem leku może dać rozmaite działania niepożądane.

Interakcje

Łączenie mebendazolu z cymetydyną może hamować jego metabolizm, zwiększając stężenie leku w osoczu, co może doprowadzić do osiągnięcia poziomów toksycznych. Zaleca się, oznaczać stężenie mebendazolu w osoczu, jeśli pacjent stosuje go przewlekle^[1].

Nie należy łączyć mebendazolu z metronidazolem, gdyż istnieją badania sugerujące zwiększenie ryzyka rozwoju zespołu Stevensa-Johnsona lub martwicy toksyczno-rozpływowej naskórka^[1].

Przypisy

Bibliografia

• J.E.J.E. Rosenblatt J.E.J.E., Antiparasitic agents, „Mayo Clinic Proceedings”, 11 (74), 1999, s. 1161–1175, PMID: 10560606 .
• JaroszJ. Mirosław JaroszJ., JanJ. Dzieniszewski JanJ., Interakcje leki a żywność – ważny problem kliniczny [online] .