Paraben propylu

Paraben propylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-hydroksybenzoesan propylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. propylis parahydroxybenzoas, propylis hydroxybenzoas, propylis parahydroxybenzoas natricus inne propyloparaben, p-hydroksybenzoesan propylu, nipasol, nipagina P, aseptina P, E216
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O3
Masa molowa	180,20 g/mol
Wygląd	bezwonny[1], biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2] lub bezbarwne kryształy[3]
Identyfikacja
Numer CAS	94-13-3 35285-69-9 (sól sodowa)
PubChem	7175
DrugBank	DB14177
SMILES CCCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)O
InChI InChI=1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3 InChIKey QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0630 g/cm³ (102 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,4 g/kg (25 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w eterze dietylowym, etanolu[3][4] i metanolu[2], słabo w chloroformie[4] Temperatura topnienia 96,1 °C[4] Temperatura wrzenia ok. 301 °C[6] logP 3,04[5] Współczynnik załamania 1,5050 (589 nm, 102 °C)[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 1 1 0   Temperatura zapłonu 180 °C[1] Temperatura samozapłonu 600 °C[1] Numer RTECS DH2800000 Dawka śmiertelna LD50 1650 mg/kg (mysz, podskórnie)[5]
Podobne związki
Podobne związki	paraben metylu, paraben etylu, paraben butylu
Pochodne	propyloparaben sodu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Paraben propylu, propyloparaben – organiczny związek chemiczny z grupy parabenów, n-propylowy ester kwasu p-hydroksybenzoesowego. Występuje naturalnie w roślinach i owadach, do celów przemysłowych otrzymywany jest syntetycznie. Jest używany głównie jako konserwant w kosmetykach i lekach (do 0,02%)^[7] – stosowany w kosmetykach opartych na wodzie, takich jak kremy, szampony, płyny do kąpieli i w tuszach do rzęs. Był stosowany również jako dodatek do żywności (symbol E216; E217 w formie soli sodowej), jednak w 2006 roku został usunięty z europejskiego wykazu tych dodatków^[8].

Zagrożenia

Niektóre z zamieszczonych tu informacji od 2017-12 wymagają weryfikacji. Uwagi: Brak komentarza dot. badań rakotwórczości, w tym negatywnych opinii nt. badania Darbre i znacznie większych badań oraz opinii instytutów stwierdzających brak działania rakotwórczego. Ponadto aktywność estrogenowa parabenów jest kilka rzędów wielkości mniejsza od estrogenu, nie zaś „zbliżona”. Por. artykuł parabeny. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Przeprowadzone w 1984 roku badania wykazały, że stosowanie kosmetyków zawierających mniej niż 25% parabenów jest bezpieczne. Na ogół zawartość parabenów mieści się w granicach 0,01–0,3%. Ostatnie badania (do roku 2008) wykazały, że parabeny mają zdolność przenikania przez skórę w postaci niezmienionej przez esterazy^[9]. Związki te są silnymi alergenami i mogą powodować ciężkie kontaktowe zapalenie skóry^[10].

Parabeny wykazują aktywność zbliżoną do estrogenu, wykazują aktywność antagonistyczną do androgenów i blokują sulfotransferazy^[9]. W 2004 roku stwierdzono, że stężenie parabenów w tkankach raka piersi wynosi 20,6 ± 4,2 ng/g tkanki, przez co są podejrzewane o udział w tworzeniu się tego nowotworu^[11]. W badaniu przeprowadzonym w 2012 roku na grupie 160 osób wykazano, że stężenie propyloparabenu w tkankach raka piersi może wahać się w granicach 0–2052,7 ng/g tkanki^[12].

Przypisy