Safrol

Safrol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-allilo-1,2-(metylenodioksy)-benzen
Inne nazwy i oznaczenia
5-(prop-2-enylo)-1,3-benzodioksol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H10O2

Masa molowa

162,19 g/mol

Wygląd

bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

94-59-7

PubChem

5144

SMILES
C=CCC1=CC=C2C(=C1)OCO2
InChI
InChI=1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2
InChIKey
ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,0955 g/cm³[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: bardzo łatwo[1]
heksan: bez ograniczeń[1]
Temperatura topnienia

11 °C[1]

Temperatura wrzenia

232–234 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Podobne związki
Podobne związki

izosafrol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

prekursor narkotykowy kategorii 1

Multimedia w Wikimedia Commons

Safrolorganiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych eterów, głównym prekursorem do syntezy MDP2P używanego do otrzymywania MDMA i MDEA. Występuje jako bezbarwna lub lekko żółta, oleista ciecz. Safrol zwykle jest ekstrahowany z kory korzenia i owoców sassafrasu w formie olejku sassafrasowego. Stosowany jest jako surowiec w przemyśle perfumeryjnym oraz w syntezach organicznych, np. do otrzymywania heliotropiny. Olejek sassafrasowy wykorzystywany w przemyśle spożywczym pozbawiony jest safrolu w wyniku wprowadzenia ustawy z 1960 roku przez FDA.

Kancerogen

Safrol jest uważany za słaby kancerogen przez rząd USA podczas badań na szczurach[2]. Występuje naturalnie w różnych przyprawach, takich jak: cynamon, gałka muszkatołowa, czarny pieprz, bazylia. W tej postaci podejrzewa się, choć nie zostało to udowodnione, że wpływa w pewien niewielki, lecz mierzalny, sposób na zapadalność na raka u ludzi. W tej kwestii porównuje się go do zagrożeń powodowanych przez sok pomarańczowy (ze względu na limonen) lub pomidory (kwas kawowy).

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c d e f g Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4566351-8
  • Catalana: 0140619
  • DSDE: safrol