Salicylan metylu

Salicylan metylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-hydroksybenzoesan metylu
Inne nazwy i oznaczenia
łac. methylum salicylicum, Methylium salicylicum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H8O3

Masa molowa

152,15 g/mol

Wygląd

bezbarwna do żółtawej, oleista ciecz o charakterystycznym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

119-36-8

PubChem

4133

DrugBank

DB09543

SMILES
COC(=O)C1=CC=CC=C1O
InChI
InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
InChIKey
OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,181 g/cm³ (25 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
0,74 g/l (30 °C)[1]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym i chloroformie[2]
Temperatura topnienia

(−8,5 ± 0,5) °C[2]

Temperatura wrzenia

(222,6 ± 0,5) °C[2]

Punkt krytyczny

436 °C[3]; 4,4 MPa[3]; 436 cm³/mol ≈ 0,349 g/cm³[3]

logP

2,55[1]

Współczynnik załamania

1,535 (589 nm 20 °C)[4]

Lepkość

1,102 mPa·s (75 °C)[2]

Napięcie powierzchniowe

39,22 mN/m (25 °C)[5]

Prężność pary

0,015 kPa (25 °C)[6]

Budowa
Moment dipolowy

2,47 D[a][7]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-31]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Działanie żrące Zagrożenie dla zdrowia Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H317, H318, H361d, H412

Zwroty P

P273, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313

Temperatura zapłonu

101 °C (zamkniety tygiel)[1]

Temperatura samozapłonu

454 °C[6]

Numer RTECS

VO4725000

Dawka śmiertelna

LD50 887 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Salicylan metyluorganiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester metylowy kwasu salicylowego. Bezbarwna lub żółtawa ciecz o silnej, charakterystycznej woni. Związek znalazł zastosowanie w lecznictwie. Stosowany miejscowo na nieuszkodzoną skórę jako lek przeciwbólowy, przeciwzapalny i rozgrzewający. Używany również jako półprodukt w różnych syntezach chemicznych. Jest składową farmakopealnych preparatów galenowych: maści z salicylanem metylu oraz balsamu mentolowego złożonego[potrzebny przypis].

Preparaty[potrzebny przypis]
  • Methylum salicylicum (Caelo Caesar & Loretz GmbH – Niemcy) 100 ml (118 g) i 250 ml (295 g) – surowiec farm. do receptury aptecznej
  • Balsamum Mentholi compositum (Chema-Elektromet Rzeszów) maść 30 g (preparat zawiera: salicylan metylu 6 g, mentol 0,75 g, lanolina bezwodna 11,625 g, wazelina żółta 11,625 g)
  • Kosmodisk maść 30 g (preparat zawiera: salicylan metylu 3 g, kamfora 0,3 g, olejek sosnowy 0,15 g, olejek terpentynowy 0,15 g, podłoże maściowe do 30 g)
  • Ben-Gay (McNeil Products Limited) maść przeciwbólowa 35 g; 1 g maści zawiera: salicylan metylu 150 mg + mentol 100 mg

Uwagi

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

  1. a b c d e f Methyl salicylate, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 25440 [dostęp 2023-08-31]  (niem. • ang.).
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-396, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. a b c Hayes 2019 ↓, s. 6-77.
  4. Hayes 2019 ↓, s. 6-246.
  5. Hayes 2019 ↓, s. 6-193.
  6. a b Hayes 2019 ↓, s. 15-18.
  7. Hayes 2019 ↓, s. 9-64.

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/methyl-salicylate, topic/oil-of-betula, topic/oil-of-wintergreen
  • Catalana: 0236025
  • DSDE: methylsalicylat