Azido arakidoniko

Artikulu hau Gantz azido asegabeari buruzkoa da; Gantz azido asea gaitzat duena beste hau da: «Azido arakidiko»
Azido arakidoniko
Formula kimikoaC20H32O2
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
MolView3D eredua
Konposizioaoxigeno, karbono eta hidrogeno
MotaGantz-azido asegabe eta eicosatetraenoic acid (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,922 g/cm³
Azidotasuna (pKa)4,752
Fusio-puntua−49,5 °C
Masa molekularra304,24 Da
Erabilera
Elkarrekintzachloride voltage-gated channel 2 (en) Itzuli, Potassium two pore domain channel subfamily K member 10 (en) Itzuli, Potassium two pore domain channel subfamily K member 18 (en) Itzuli, Potassium two pore domain channel subfamily K member 2 (en) Itzuli, Potassium inwardly rectifying channel subfamily J member 4 (en) Itzuli, protein kinase C zeta (en) Itzuli, Transient receptor potential cation channel subfamily C member 6 (en) Itzuli eta Transient receptor potential cation channel subfamily M member 2 (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
1
1
0
Flash-puntua113 °C
Identifikatzaileak
InChlKeyYZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
CAS zenbakia506-32-1
ChemSpider392692
PubChem444899
Reaxys1913991
Gmelin15843
ChEBI58972
ChEMBLCHEMBL15594
RTECS zenbakiaCE6675000
DSSTox zenbakiaCE6675000
EC zenbakia208-033-4
ECHA100.007.304
CosIng74354
MeSHD016718
RxNorm1368624
Human Metabolome DatabaseHMDB0001043
KNApSAcKC00000388
UNII27YG812J1I
KEGGC00219
PDB LigandACD

Azido arakidonikoa (AA) edo azido eikosatetraenokoa Omega 6 azido taldeko gantz-azido poliasegabea da, 20 karbonozko kate batez osatua lau cis lotura bikoitzez 5,8, 11 eta 14 posizioetan, honegatik da 20:4 (5, 8, 11, 14) azidoa.

Egitura

CH3–(CH2)4CH=CH–CH2CH=CH–CH2CH=CH–CH2CH=CH–(CH2)3–COOH

Lotura bikoitzen presentziak molekulari oxidazio, enzimatiko eta kimiko zenbait toki potentzial ematen dizkio, ondorengo berrantolakuntzarekin aktibitake biologiko ezberdindun lipido ezberdinak eratzea ahalbidetzen duena. Hortaz, molekula ezberdinen aurrekaria da.

Azido arakidonikoa zelulen mintzetan dago, eta eikosanoideen ekoizpenean aurrekaria da. Ugaztun gehienek behar dituzten koipe azido esentzialetako bat da. Ugaztun batzuk azido linoleikoa azido arakidoniko bihurtzeko ahalmen urria dute, edo ez dute halako ahalmenik, bere dietaren funtsezko zati bihurtzen delarik. Landareek azido arakidoniko urria dutenez, edo batere ez, animali hauek harrapariak dira derrigorrez, katua adibide bereizgarri bezala.

Metabolismoa

Azido arakidonikoaren bi bide oxidatibo garrantzitsuenak honako hauek dira:

  • Lipoxigenasaren bidea (LOX): honen produktu nagusiak leukotrienoak, HETEak, HPETEak eta lipoxinak dira.
  • Ziklooxigenasaren bidea (COX): honen produktu nagusiak prostaglandinak eta tronboxanoak dira.

Bi entzima hauek ez dute esterifikatutako AAgan eragiten, eta beraz lehena mintzeko fosfolipidoetatik aske dagoen koipe azido bezala askatu behar da fosfolipaen bidez.

Erreferentziak

Kanpo estekak

Autoritate kontrola
  • Wikimedia proiektuak
  • Wd Datuak: Q407699
  • Commonscat Multimedia: Arachidonic acid / Q407699

  • Identifikadoreak
  • BNE: XX534881
  • BNF: 11988518w (data)
  • GND: 4142846-8
  • LCCN: sh85006365
  • NDL: 00575686
  • Medikuntzako identifikadoreak
  • MeSH: D016718
  • Kimikako identifikadoreak
  • CAS erregistro zenbakia: 506-32-1
  • RTECS: CE6675000
  • ChEBI: 15843
  • ChEMBL: CHEMBL15594
  • ChemSpider: 392692
  • DrugBank: 04557
  • PubChem: 444899
  • UNII: 27YG812J1I
  • KEGG: C00219
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
  • InChI key: ID
  • Biologiako identifikadoreak
  • MGI: 506-32-1
  • Wd Datuak: Q407699
  • Commonscat Multimedia: Arachidonic acid / Q407699


Lipidoak
Osagaiak
Aseak: butirikoa (4:0) • kaprikoa (10:0) • laurikoa (12:0) • miristikoa (14:0) • palmitikoa (16:0) • estearikoa (18:0) • arakidikoa (20:0)
Asegabeak: miristoleikoa (14:1) • palmitoleikoa (16:1) • oleikoa (18:1) • linoleikoa (18:2) • linolenikoa (18:3), (α eta γ) • punizikoa (18:3) • arakidonikoa (20:4)
Beste batzuk
Lipido
saponifikagarriak
Lipido
saponifikaezinak
Terpenoak
(+ terpenoideak)