Aldehyd krotonowy

Aldehyd krotonowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2E)-but-2-enal
Inne nazwy i oznaczenia
krotonaldehyd, β-metakroleina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O

Inne wzory

CH
3CH=CHCHO

Masa molowa

70,09 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

4170-30-3 (mieszanina)
123-73-9 (E)
15798-64-8 (Z)

PubChem

20138

SMILES
O=C/C=C/C
InChI
InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3
InChIKey
MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,85 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz, mieszanina izomerów
Rozpuszczalność w wodzie
181 g/l (20 °C, mieszanina izomerów)[2]
Temperatura topnienia

−74 °C (mieszanina izomerów)[2]

Temperatura wrzenia

104 °C (mieszanina izomerów, 1013 hPa)[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
mieszanina izomerów
Płomień Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H301+H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400

Zwroty P

P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

13 °C (mieszanina izomerów)[2]

Temperatura samozapłonu

230 °C (mieszanina izomerów)[2]

Granice wybuchowości

2,1–15,5%[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Aldehyd krotonowy, β-metakroleina, CH
3CH=CHCHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów nienasyconych. W handlu dostępny zazwyczaj jako mieszanina izomerów Z i E.

Otrzymywanie

Typową metodą otrzymywania aldehydu krotonowego jest dwuetapowy proces, który zaczyna się kondensacja aldolową aldehydu octowego pod wpływem zasad (np. NaOH) do aldolu[3]. Związek ten, jako β-hydroksyaldehyd, łatwo ulega dehydratacji w środowisku kwasowym[4], np. wobec kwasu octowego, dając produkt końcowy[3]:

Zastosowanie

Aldehyd krotonowy stosowany jest do produkcji:

CH
3CH=CHCHO + H
2 → CH
3CH
2CH
2CHO
CH
3CH=CHCHO + 2H
2 → CH
3CH
2CH
2CH
2OH
CH
3CH=CHCHO + CH
2(COOH)
2 → CH
3CH=CH−CH=CHCOOH

Wytwarzany jest z niego także kwas krotonowy, który także jest substratem do produkcji wielu kopolimerów[3].

Właściwości

Jest łatwopalną cieczą o dość ostrym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest mieszalny z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[3].

W układzie sprzężonych wiązań podwójnych C=C i C=O aldehydu krotonowego dochodzi do delokalizacji elektronów, podobnie jak w 1,3-butadienie[4]. W efekcie związek ten jest bardzo reaktywny i w obecności zanieczyszczeń może ulegać spontanicznej kondensacji, np. do pierścieniowego dimeru, tzw. aldehydu dikrotonowego[3].

Przypisy

  1. ↑ a b c Aldehyd krotonowy (mieszanina izomerów) do syntezy, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 1 września 2023, numer katalogowy: 8.02667 [dostęp 2023-09-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c d e f Aldehyd krotonowy [online], Merck, numer katalogowy: 802667 [dostęp 2023-09-23]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e f R.P.R.P. Schulz R.P.R.P., J.J. Blumenstein J.J., C.C. Kohlpaintner C.C., Crotonaldehyde and Crotonic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a08_083  (ang.).
  4. ↑ a b c Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 806–807, ISBN 83-01-04166-8 .
  5. ↑ BoyB. Cornils BoyB., Richard W.R.W. Fischer Richard W.R.W., ChristianCh. Kohlpaintner ChristianCh., Butanals, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a01_001  (ang.).
  6. ↑ ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Springer, 2010, s. 572–573, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .
  7. ↑ Encyclopedic Dictionary of Polymers, Jan W.J.W. Gooch (red.), t. 1, New York: Springer, 2011, s. 183, DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8, ISBN 978-1-4419-6246-1 .