Aminofenazon

Aminofenazon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(dimetyloamino)-1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. aminophenazonum, pyramidonum, amidopyrinum, pyrazolonum dimethylaminophenyldimethylicum inne piramidon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H17N3O
Masa molowa	231,29 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	58-15-1
PubChem	6009
DrugBank	DB01424
SMILES CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)C
InChI InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1-4H3 InChIKey RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w benzenie, eterze chloroform: łatwo etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 107–109 °C[2][1] logP 1,0 Kwasowość (pKa) 5,0
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 330 °C[4] Numer RTECS CD2625000 Dawka śmiertelna LD50 285 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	dipyron, antypiryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02BB03, N02BB53, N02BB73
Farmakokinetyka Działanie przeciwgorączkowe, przeciwzapalne, przeciwbólowe
Multimedia w Wikimedia Commons

Aminofenazon, amidopiryna^[5] – organiczny związek chemiczny, niesteroidowy lek przeciwzapalny z grupy pochodnych pirazolonów o budowie chemicznej zbliżonej do metamizolu, wprowadzony do lecznictwa w 1896. Po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Friedricha Stolza w 1893. Ostatnia polska monografia surowca farmaceutycznego znajduje się w Farmakopei Polskiej IV.

Właściwości

Biały, bezwonny proszek o nieco gorzkim, lecz słabym smaku^[5]. Działa przeciwbólowo, przeciwgorączkowo (silniej od soli sodowej metamizolu), słabo przeciwzapalnie, przeciwreumatycznie, przeciwwysiękowo i bardzo słabo uspokajająco. Rozszerza naczynia krwionośne mózgu.

Działania niepożądane

Silnie toksyczny, uszkadza wątrobę, nerki oraz szpik kostny, wywołując leukopenię i agranulocytozę^[6].

Dawkowanie

Podawany doustnie w dawce 300–500 mg 2 lub 3 razy dziennie. Najwyższa dawka dobowa wynosi 1500 mg.

Preparaty

Polska

Spośród wielu preparatów zawierających aminofenazon dostępnych dawniej w Polsce ostatnio dostępnymi były:

• Pyramidonum subst. do receptury aptecznej – 200 g oraz tabl. 0,1 g ; 0,3 g i czopki 0,1 g
• Pabialgin subst. do receptury aptecznej – 100 g ; 500 g oraz tabl. 0,25 g, czopki 0,25 g, 0,5 g oraz ampułki z roztworem do wstrzyknięć 0,5 g/2 ml
• Veramid subst. do receptury aptecznej 20 g oraz tabl. 0,4 g (preparat stanowił połączenie aminofenazonu z weronalem, czyli kwasem dietylobarbiturowym).

Produkcja produktów leczniczych Pyramidonum tabl., czopki; Pabialgin tabl., czopki oraz amp.; Veramid tabl. oraz surowców farmaceutycznych do receptury aptecznej Pabialginum subst., Pyramidonum subst. oraz Veramid subst. została zakończona, a wytwórcy poinformowali, że nie będzie kontynuowana.

Świat

• Aminophenazonum subst. do receptury aptecznej – A.C.E.F. Sp.a. – Włochy
• Demalgon tabl. (0,27 g aminofenazonu + 0,18 g karbromalu) – Extractum Pharma Rt. – Węgry
• Dolor tabl. (0,15 g aminofenazonu + 0,15 g fenacetyny + 0,01 g dioniny) – Extractum Pharma Rt. – Węgry

Przypisy

Bibliografia

Ta sekcja od 2020-04 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

• Informacja o zakończeniu produkcji – Pabianickie Zakłady Farmaceutycze Polfa, Glaxo SmithKline Poznań, Warszawskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa
• Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych i Materiałów Medycznych. Preparaty nie są już ujęte w aktualnie obowiązującym wydaniu (2009)
• Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969, wyd. III – PZWL 1975
• Vademecum Polfa – wyd. IV – PZWL 1972
• Farmakopea Polska III – 1954
• Farmakopea Polska IV, t. 1 – 1965