Dihydrokodeina

Dihydrokodeina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4,5α-epoksy-3-metoksy-17-metylomorfinan-6α-ol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. dihydrocodeini hydrogenotartras

inne

DHC

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H23NO3

Masa molowa

301,38 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

125-28-0
5965-13-9 (wodorowinian)

PubChem

5284543

DrugBank

DB01551

SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O
InChI
InChI=1S/C18H23NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-13,17,20H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1
InChIKey
RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

112,5 °C[1]

Temperatura wrzenia

248 °C (15 mmHg)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Numer RTECS

QD1680000

Dawka śmiertelna

LD50 80 mg/kg (mysz, dożylnie)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N02AA08, N02AA58

Legalność w Polsce

środek odurzający grup II-N i III-N

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwbólowe

Biodostępność

20%

Okres półtrwania

4 h

Metabolizm

głównie wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie, doodbytniczo, podskórnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Dihydrokodeina (łac. dihydrocodeinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna morfiny o ośrodkowym działaniu przeciwbólowym i przeciwkaszlowym. W dawkach terapeutycznych tj. do 120 mg na dobę, praktycznie nie powoduje zależności fizycznej ani psychicznej. Stosuje się ja w silnych bólach nowotworowych oraz w bólach o innej etiologii.

Może powodować niewydolność układu oddechowego, napad astmy oskrzelowej, wymioty lub zaparcia. Zwalnia perystaltykę jelit. Alkohol etylowy jak i leki nasenne z grupy benzodiazepin lub pochodnych kwasu barbiturowego nasilają depresyjne ośrodkowe działanie dihydrokodeiny. Dihydrokodeina należy do grupy III-N (Środki odurzające). Obecnie jeden z głównych leków polecanych przez WHO w leczeniu bólów nowotworowych na tzw. II-stopniu drabiny analgetycznej, często w połączeniu z paracetamolem lub NLPZ (Niesterydowe leki przeciwzapalne) jak na przykład ibuprofen, naproksen, diklofenak, nimesulid.

W Polsce winian dihydrokodeiny jest sprzedawany pod nazwą handlową DHC Continus w postaci tabletek o przedłużonym uwalnianiu.

Przypisy

  1. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-184, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. Dihydrocodeine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-04-16]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N02: Leki przeciwbólowe
N02A – Opioidy
N02AA – Naturalne alkaloidy opium
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy
N02AD – Pochodne benzomorfanu
N02AE – Pochodne orypawiny
N02AF – Pochodne morfinanu
N02AX – Inne
N02B – Inne leki przeciwbólowe
i przeciwgorączkowe
N02BA – Kwas salicylowy
i jego pochodne
N02BB – Pirazolony
N02BE – Anilidy
N02BF – Gabapentynoidy
N02BG – Inne
  • rymazolium
  • glafenina
  • floktafenina
  • wiminol
  • nefopam
  • flupirtyna
  • zykonotyd
  • metoksyfluran
  • nabiksimols
  • tanezumab
N02C – Leki przeciwmigrenowe
N02CA – Alkaloidy sporyszu
N02CB – Pochodne kortykosteroidów
  • flumedrokson
N02CC – Selektywne agonisty
receptora 5-HT1
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego
genu kalcytoniny (CGRP)
  • erenumab
  • galkanezumab
  • fremanezumab
  • ubrogepant
  • eptinezumab
  • rimegepant
  • atogepant
N02CX – Inne
  • p
  • d
  • e
Opiaty i pochodne
Morfiniany
Benzomorfany
4-Fenylopiperydyny
Opioidy z otwartym łańcuchem
Anilidopiperydyny
Pochodne oripawiny
Inne