Arbutyna

Arbutyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-hydroksyfenylo-β-D-glukopiranozyd
Inne nazwy i oznaczenia
arbutozyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H16O7

Masa molowa

272,25 g/mol

Wygląd

miałkie, białe lub prawie białe, połyskujące igły[1]

Identyfikacja
Numer CAS

497-76-7

PubChem

440936

DrugBank

DB11217

SMILES
C1=CC(=CC=C1O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI
InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
InChIKey
BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
50 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: rozpuszczalne[1]
Temperatura topnienia

195–198 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-01-26]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
0
0
 
Numer RTECS

CE8863000

Podobne związki
Podobne związki

salicyna

Pochodne

metyloarbutyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Arbutyna (β-glukozyd hydrochinonu) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów fenolowych.

Występuje w wielu roślinach, np. w majeranku, lebiodce i liściach drzew. Jej utlenianie jest przyczyną czernienia zawierających ją liści[4].

Ma działanie dezynfekujące drogi moczowe dzięki hydrolizie w środowisku zasadowym do hydrochinonu, będącym właściwym środkiem aktywnym. Reakcja ta nie zachodzi w środowisku obojętnym i kwasowym, jest też hamowana przez pochodne kwasu galusowego[4].

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b c Arbutin (nr 10960) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Arbutyna (nr 10960) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-01-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b StanisławS. Kohlmünzer StanisławS., Farmakognozja. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1998, s. 224–227, ISBN 83-200-2230-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • SNL: arbutin