Galusan epigallokatechiny

Galusan epigallokatechiny

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,4,5-trihydroksybenzoesan [(2R,3R)-5,7-dihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylu] Inne nazwy i oznaczenia EGCG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H18O11
Masa molowa	458,37 g/mol
Wygląd	żółty proszek o metalicznym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	989-51-5
PubChem	65064
DrugBank	DB12116
SMILES C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
InChI InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1 InChIKey WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Właściwości Gęstość 1,90 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie trudno[1] Temperatura topnienia 140–142 °C[1] logP 2,08 Kwasowość (pKa) 7,75
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 0 0 1   Numer RTECS KB5200000 Dawka śmiertelna LD50 2170 mg/kg (mysz, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Galusan epigallokatechiny (EGCG) – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów, polifenol pochodzenia roślinnego, pochodna katechiny. Występuje w znacznej ilości w zielonej herbacie, gdzie stanowi nawet 1/3 suchej masy. Jest silnym przeciwutleniaczem, 100 razy silniejszym niż witamina C i 25 razy silniejszym niż witamina E. Galusan epigallokatechiny jest estrem kwasu galusowego i epigallokatechiny. Jest częstym składnikiem suplementów diety.

Możliwe działanie rakotwórcze

EGCG, jak wiele innych flawonoidów/polifenoli, jest silnym inhibitorem topoizomeraz, podobnie działają niektóre leki chemioterapeutyczne, np. etopozyd i doksorubicyna. Może powodować uszkodzenia DNA (mutacje)^[2][3][4][5]. Ta właściwość może być odpowiedzialna za efekt przeciwnowotworowy, lecz także za szkodliwy, onkogenny w okresie życia płodowego. W jednym z badań epidemiologicznych stwierdzono, że wysokie spożycie herbaty przez kobiety ciężarne jest powiązane ze wzrostem ryzyka złośliwych nowotworów mózgu u dziecka^[6][7] (wyniki te wymagają potwierdzenia, gdyż w innym badaniu nie stwierdzono podobnej zależności^[8]). Przypisanie szkodliwego wpływu ogółu flawonoidów w żywności na płody ludzkie na podstawie badań in vitro budzi kontrowersje w środowisku naukowym^[9][10][11].

Przypisy