Guanina

Guanina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-amino-1,7-dihydro-6H-puryn-6-on
Inne nazwy i oznaczenia
2-aminohipoksantyna, 2-amino-6-hydroksypuryna, Gua, G
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H5N5O

Masa molowa

151,13 g/mol

Wygląd

bezpostaciowy, biały lub prawie biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

73-40-5

PubChem

135398634

DrugBank

DB02377

SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
2,08 g/l (37 °C)[3][4]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w zasadach i kwasach, słabo w etanol i eterze dietylowym, nierozpuszczalna w kwasie octowym[2]
Temperatura rozkładu

360 °C[5][4][3]

logP

−0,91

Kwasowość (pKa)

9,40

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-10]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
0
0
0
 
Numer RTECS

MF8260000

Podobne związki
Podobne związki

puryna, adenina, hipoksantyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Guaninaorganiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).

Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.

Historia

Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem[7]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.

Właściwości

Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA, jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA, a uracyl głównie w RNA. Ma ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C6 oraz dwie grupy donorowe.

Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych

W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny, zwiększając jej rozpuszczalność.

Przypisy

  1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-286, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. a b Guanine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-10]  (ang.).
  4. a b Guanine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB02377  (ang.).
  5. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 155, ISBN 83-7183-240-0 .
  6. Guanina (nr 51020) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. George H.G.H. Hitchings George H.G.H., Elvira A.E.A. Falco Elvira A.E.A., The Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans: The Specificity of Guanase, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 30 (10), 1944, s. 294–297, DOI: 10.1073/pnas.30.10.294, PMID: 16578130, PMCID: PMC1078714 [dostęp 2023-10-02]  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • BnF: 12423016n
  • BNCF: 66921
Encyklopedia internetowa: