Inozytol

mio-Inozytol

Projekcja Hawortha mio-inozytolu
Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1R,2r,3S,4R,5s,6S)-cycloheksano-1,2,3,4,5,6-heksaol Inne nazwy i oznaczenia farm. myo-Inositolum inne cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-hekasol, cis-1,2,3,5-trans-4,6-cykloheksanoheksaol cykloheksanoheksaol, witamina B8
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	87-89-8
PubChem	892
DrugBank	DB03106
SMILES C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H InChIKey CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 18 °C Rozpuszczalność w wodzie 14,3 g/l (19 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: praktycznie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 222–227 °C[2][3] logP -2,11 Kwasowość (pKa) 12,63
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS NM7520800 Dawka śmiertelna LD50 >750 mg/kg (szczur, dożylnie)
Podobne związki
Pochodne	trisfosforan inozytolu, heksakisfosforan inozytolu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA07
Farmakokinetyka Metabolizm wątrobowy
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklitoli(inne języki) (cyklicznych polioli)^[4], cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B₈”^[5], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm^[6]. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.

Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach (w postaci w różnym stopniu ufosforylowanej(inne języki), od monofosforanu do heksafosforanu myo-inozytolu^[4]).

Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.

• Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
• 
  mio-
• 
  scyllo-
• 
  muko-
• 
  D-chiro-
• 
  L-chiro-
• 
  neo-
• 
  allo--
• 
  epi-
• 
  cis-

Znaczenie dla człowieka

Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP₃ i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu^[7]).

Inozytol zmniejsza hiperinsulinemię i hiperandrogenemię, co powoduje przy zespole policystycznych jajników powrót do regularnych cykli menstruacyjnych^[8].

Otrzymywanie

myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.

C
6H
18O
24P
6 + 6H
2O → C
6H
12O
6 + 6H
3PO
4

Zastosowanie

Stosowany jako składnik niektórych napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu^[7].

Przypisy

Bibliografia

• Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.