Kwas kumarowy

Kwas p-kumarowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3-(4-hydroksyfenylo)-
prop-2-enowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas para-kumarowy
kwas 4-hydroksycynamonowy
kwas β-(4-hydroksyfenylo)akrylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H8O3

Masa molowa

164,15 g/mol

Wygląd

proszek barwy białej do żółtej

Identyfikacja
Numer CAS

501-98-4

PubChem

24893127

SMILES
OC(/C=C/C1=CC=C(O)C=C1)=O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słaba
w innych rozpuszczalnikach
50 mg/mL w etanolu
Temperatura topnienia

214–222 °C

Niebezpieczeństwa
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

36/37/38

Zwroty S

26, 36

Podobne związki
Podobne związki

kwas cynamonowy, kwas kawowy, kumaryna, kumaron

Pochodne metoksylowe

kwas ferulowy, kwas synapinowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas kumarowyorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, pochodna kwasu cynamonowego. Ze względu na położenie grupy hydroksylowej można wyróżnić trzy izomery: orto, meta i para. Izomer para jest izomerem najbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie.

Kwasy kumarowe
Nazwa Numer CAS Struktura
Kwas o-kumarowy 614-60-8
Kwas m-kumarowy 621-54-5
Kwas p-kumarowy 501-98-4

Kwas kumarowy jest jednym z głównych budulców lignocelulozy. Znajduje się w wielu gatunkach roślin, m.in. orzeszkach ziemnych, pomidorach, marchwi i czosnku. Ma własności przeciwutleniające[1]. Uważa się, że zmniejsza ryzyka wystąpienia raka żołądka przez ograniczenie powstawania nitrozoamin[2].

Zobacz też: kumaryna

Przypisy

  1. LR. Ferguson, ST. Zhu, PJ. Harris. Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 cells. „Mol Nutr Food Res”. 49 (6), s. 585-593, 2005. DOI: 10.1002/mnfr.200500014. PMID: 15841493. 
  2. Kikugawa, Kiyomi, Hakamada, Tomoko, Hasunuma, Makiko, Kurechi, Tsutao. Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation. „Journal of Agricultural and Food Chemistry”. 31 (4), s. 780-785, 1983. DOI: 10.1021/jf00118a025.