Kwas melisowy

Kwas melisowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas triakontanowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C30H60O2

Inne wzory

CH3(CH2)28COOH

Masa molowa

452,80 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

506-50-3

PubChem

10471

SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C30H60O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30(31)32/h2-29H2,1H3,(H,31,32)
InChIKey
VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność
chloroform: 25 g/l[1]
Temperatura topnienia

93,6–93,9 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-05-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki

kwas cerotowy, kwas lignocerynowy, kwas montanowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas melisowy, kwas triakontanowy – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa μέλισσα (melissa) oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje między innymi w wosku pszczelim[3].

Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza[2] otrzymała Gertrude Robinson (1930)[4], a wkrótce potem Werner Bleyberg i Helmut Ulrich (1931)[5]. Natomiast Albert C. Chibnall i współpr. uzyskali go w 1933 r. przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści lucerny siewnej[2].

Występuje w wielu roślinach[6]. M.in. w stanie wolnym został wykryty w wosku trzciny cukrowej[7][8] i w wosku montanowym[9]. Znajduje się również w Desmodium laxiflorum z rodziny bobowatych żyjącej naturalnie w płd.-wsch. Azji[10], w dziurawcu zwyczajnym[11], a także w glicerydach korzeni mniszka lekarskiego[6].

Przypisy

  1. ↑ Kwas melisowy (nr 134805) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2019-05-23].
  2. ↑ a b c A.C.A.C. Chibnall A.C.A.C. i inni, The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „The Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, PMID: 16745314, PMCID: PMC1253114  (ang.).
  3. ↑ AlbertA. Gossauer AlbertA., Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 [dostęp 2018-12-06]  (niem.).
  4. ↑ Gertrude MaudG.M. Robinson Gertrude MaudG.M., A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI: 10.1039/JR9300000745  (ang.).
  5. ↑ WernerW. Bleyberg WernerW., HelmutH. Ulrich HelmutH., Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI: 10.1002/cber.19310640929  (niem.).
  6. ↑ a b JürgenJ. Schmidt JürgenJ. i inni, Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R.R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI: 10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0 .
  7. ↑ David MarreroD.M. Delange David MarreroD.M. i inni, Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99-106 [dostęp 2019-05-23]  (ang.).
  8. ↑ G.G. Nuissier G.G. i inni, Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00356-4  (ang.).
  9. ↑ L.L. Matthies L.L., Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI: 10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-%23  (ang.).
  10. ↑ R.R. Hegnauer R.R., M.M. Hegnauer M.M., Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XIb-2. Leguminosae. Teil 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel AG, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, volume 35), s. 293, DOI: 10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690  (niem.).
  11. ↑ T.P.T.P. Kukina T.P.T.P., I.I.I.I. Bajandina I.I.I.I., Ł.M.Ł.M. Pokrowskij Ł.M.Ł.M., Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39-45  (ros.).

Linki zewnętrzne

Kwas melisowy w bazie danych SOFA filogenetycznego rozkładu kwasów tłuszczowych w świecie roślin na https://plantfadb.org

  • p
  • d
  • e
Nasycone n-kwasy karboksylowe