Leuprorelina

Leuprorelina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-okso-L-prolilo-L-histydylo-L-tryptofilo-L-serylo-L-tyrozylo-D-leucylo-L-leucylo-L-arginylo-N-etylo-L-prolinamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. leuprorelinum inne Leuprolid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C59H84N16O12
Masa molowa	1209,42 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	53714-56-0
PubChem	657181
DrugBank	DB00007
SMILES CCNC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC2=CC=C(C=C2)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC3=CNC4=CC=CC=C43)NC(=O)C(CC5=CN=CN5)NC(=O)C6CCC(=O)N6
InChI InChI=1S/C59H84N16O12/c1-6-63-57(86)48-14-10-22-75(48)58(87)41(13-9-21-64-59(60)61)68-51(80)42(23-32(2)3)69-52(81)43(24-33(4)5)70-53(82)44(25-34-15-17-37(77)18-16-34)71-56(85)47(30-76)74-54(83)45(26-35-28-65-39-12-8-7-11-38(35)39)72-55(84)46(27-36-29-62-31-66-36)73-50(79)40-19-20-49(78)67-40/h7-8,11-12,15-18,28-29,31-33,40-48,65,76-77H,6,9-10,13-14,19-27,30H2,1-5H3,(H,62,66)(H,63,86)(H,67,78)(H,68,80)(H,69,81)(H,70,82)(H,71,85)(H,72,84)(H,73,79)(H,74,83)(H4,60,61,64)/t40-,41-,42-,43+,44-,45-,46-,47-,48-/m0/s1 InChIKey GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2018-08-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] octan leuproreliny 0 1 0
Klasyfikacja medyczna
ATC	L02AE02
Stosowanie w ciąży	kategoria X[2][3]
Farmakokinetyka Biodostępność 90%[2] Okres półtrwania 3 h[2] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 43–49%[2] Wydalanie 5% z moczem[2]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania podskórnie, śródskórnie, domięśniowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Leuprorelina (łac. leuprorelinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, nonapeptyd, syntetyczny analog gonadoliberyny, stosowany w leczeniu raka gruczołu krokowego, endometriozy, mięśniaków macicy, przedwczesnego pokwitania oraz w terapii korekty płci.

Budowa i mechanizm działania

Leuprorelina jest syntetycznym analogiem gonadoliberyny, agonistą o silniejszym od niej działaniu^[2]. W pierwszym okresie leczenia poziom hormonu folikulotropowego (FSH) oraz luteinizującego (LH) wzrasta, natomiast hamowanie wydzielania hormonów płciowych rozpoczyna się po 2–4 tygodniach^[2][4].

Zastosowanie

Wskazania rejestracyjne

• zaawansowany hormonozależny rak gruczołu krokowego^[5]
• rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany z dużym ryzykiem progresji choroby w połączeniu z radioterapią^[5]
• rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany w połączeniu z radioterapią^[5]
• rak gruczołu krokowego, kiedy wymagane jest obniżenie stężenia testosteronu do stężenia charakterystycznego dla braku czynności gruczołów płciowych (stężenie kastracyjne)^[4]
• leczenie paliatywne raka gruczołu krokowego^[6]
• endometrioza (przez okres 6 miesięcy)^[4]
• mięśniaki gładkokomórkowe macicy (przez okres 6 miesięcy)^[4]
• przedwczesne dojrzewanie płciowe pochodzenia ośrodkowego u dzieci (dziewczęta poniżej 9 roku życia, chłopcy poniżej 10 roku życia)^[4]

Wskazania pozarejestracyjne

• leczenie hormonalne podczas korekty płci z męskiej na żeńską oraz leczenie długoterminowe po operacji korekty płci^[7]
• ścieńczenie endometrium przed zabiegiem ablacji^[2]

Leuprorelina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[8].

Leuprorelina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[9].

Działania niepożądane

Działania niepożądane u mężczyzn

Leuprorelina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: rozszerzenie naczyń krwionośnych, wybroczyny, rumień, uderzenia gorąca, zmęczenie, pieczenie w miejscu podania, zaburzenia czucia w miejscu podania, zwiększenie aktywności dehydrogenazy mleczanowej w osoczu^[5][6][4].

Działania niepożądane u kobiet

Leuprorelina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentek: zwiększenie masy ciała, labilność emocjonalna, zmniejszenie libido, bezsenność, zaburzenia depresyjne, nerwowość, niepokój, zawroty głowy, ból głowy, rozszerzenie naczyń krwionośnych, nudności, tkliwość wątroby, trądzik^[4].

Przypisy