Etynyloestradiol

Etynyloestradiol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yno-1,17-diol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. ethinylestradiolum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H24O2

Masa molowa

296,40 g/mol

Wygląd

biały lub jasnożółtawobiały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

57-63-6
61756-80-7 (hemihydrat)

PubChem

5991

DrugBank

DB00977

SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI
InChI=1S/C20H24O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21-22H,4,6,8-11H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1
InChIKey
BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
11,3 mg/l (27 °C)[3][2]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w etanolu[1]
Temperatura topnienia

142–144 °C[2]
182–183 °C[3][4]

logP

3,67[2][3]

Kwasowość (pKa)

10,34

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-31]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H350

Zwroty P

P201, P301+P312+P330, P308+P313

Numer RTECS

RC8925000

Dawka śmiertelna

LD50 960 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

L02AA03, G03AB09, G03CA01

Farmakokinetyka
Działanie

antykoncepcyjne

Procent wchłaniania

100% (doustnie)

Biodostępność

43% (doustnie)

Okres półtrwania

23–49 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

97%

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dopochwowo, transdermalnie, doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Etynyloestradiol (łac. ethinylestradiolum) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny estrogen, składnik większości współczesnych dwuskładnikowych środków antykoncepcyjnych.

Zastępuje fizjologiczne estrogeny, których powstawanie jest zahamowane w czasie stosowania leków tego typu. Etynyloestradiol jest pochodną naturalnego estradiolu, która nie ulega strawieniu w przewodzie pokarmowym po podaniu doustnym.

Preparaty złożone

  • Ovulastan – tabletki (dezogestrel 0,15 mg + etynyloestradiol 0,02 mg)[5]
  • Yasminelle – tabletki (drospirenon 3 mg + etynyloestradiol 0,02 mg)[6]
  • Yasmin – tabletki (drospirenon 3 mg + etynyloestradiol 0,03 mg)[7]
  • Jeanine – tabletki (dienogest 2 mg + etynyloestradiol 0,03 mg)[8]

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. ↑ a b c Ethinylestradiol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00977 [dostęp 2021-05-31]  (ang.).
  3. ↑ a b c d Ethinylestradiol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-12]  (ang.).
  4. ↑ 17α-Ethynylestradiol (nr E4876) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-3117α-Ethynylestradiol]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ Ovulastan [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-15] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-16] .
  6. ↑ Yasminelle [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .
  7. ↑ Yasmin [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .
  8. ↑ Jeanine [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-22] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem)
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem)
G03AC – Progestageny
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach
G03B – Androgeny
G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu
G03BB – Pochodne 5-androstanonu
G03C – Estrogeny
G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne
G03CB – Estrogeny syntetyczne
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami
  • dienestrol
  • dietylostylbestrol
  • metalenestryl
  • estriol
  • estron
G03CX – Inne estrogeny
  • tybolon
G03D – Progestageny
G03DA – Pochodne pregnenu
G03DB – Pochodne pregnadienu
  • dydrogesteron
  • megestrol
  • medrogestron
  • nomegestrol
  • demegestron
  • chlormadinon
  • promegestron
  • dienogest
G03DC – Pochodne estrenu
  • allilestrenol
  • noretysteron
  • linestrenol
  • etysteron
  • etynodiol
  • metylestrenolon
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi
G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami
  • metylotestosteron
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację
G03GA – Gonadotropiny
  • gonadotropina kosmówkowa
  • gonadotropina osoczowa
  • urofolitropina
  • folitropina alfa
  • folitropina beta
  • lutropina
  • choriogonadotropina alfa
  • korifolitropina alfa
  • folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację
G03H – Antyandrogeny
G03HA – Antyandrogeny
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem
  • cyproteron
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania
G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne
G03XB – Antyprogestageny
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego
  • raloksyfen
  • bazedoksyfen
  • lasofoksyfen
  • ormeloksyfen
  • ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania
  • p
  • d
  • e
L02: Leki stosowane w terapii hormonalnej
L02A – Hormony i ich pochodne
L 02AA – Estrogeny
L02AB – Progestageny
  • megestrol
  • medroksyprogesteron
  • gestonoron
L02AE – Analogi hormonu
uwalniającego gonadotropinę
L02B – Antagonisty hormonów
i ich pochodne
L02BA – Antyestrogeny
L02BB – Antyandrogeny
L02BG – Inhibitory enzymów
L02BX – Inne
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • NKC: ph376371
Encyklopedia internetowa:
  • Catalana: 0106976