Likopen

Likopen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-oktametylodotriakonta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekaen Inne nazwy i oznaczenia E160d; γ,γ-karoten; ψ,ψ-karoten
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56
Masa molowa	536,87 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwone ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	502-65-8
PubChem	446925
DrugBank	DB11231
SMILES CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)\C)/C)/C)/C)C
InChI InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ InChIKey OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Właściwości Temperatura topnienia 175 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Likopen, E160d – organiczny związek chemiczny z grupy karotenów, węglowodór nienasycony o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów występujących u roślin i zwierząt. Ma silne właściwości przeciwutleniające^[3].

W odróżnieniu od β-karotenu po wchłonięciu w jelicie nie ulega przekształceniu do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy).^{[potrzebny przypis]}

Występowanie

Likopen występuje obficie w rokitniku^[4], pomidorach, przepękli indochińskiej, gujawie, melonach^{[5][niewiarygodne źródło?]} oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity, owoce dzikiej róży)^[6].

Ze względu na wysoką odporność podczas obróbki cieplnej, oraz dobrą rozpuszczalność w tłuszczach, jest łatwo przyswajalnym karotenoidem^[7].

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową likopen jest ekstrahowany z pomidorów^[6][8] i czerwonych grejpfrutów^[8].

Działanie zdrowotne

Tę sekcję należy dopracować: od 2011-03 → zweryfikować treść i dodać przypisy, od 2013-12 → usunąć zwodnicze wyrażenia. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Likopen skutecznie oddziałuje na procesy nowotworzenia, jednak mechanizm tego zjawiska nie został do końca poznany. Sądzi się, że powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych, podobnie jak ma to miejsce w przypadku innych karotenoidów. Dowiedziono, że wysokie spożycie pomidorów wywołuje efekt ochronny przeciwko nowotworom przewodu pokarmowego oraz redukuje o 50% ryzyko zgonu na podłożu nowotworowym u ludzi w wieku podeszłym. Produkty zawierające likopen należy szczególnie polecać mężczyznom będącym w grupie ryzyka wystąpienia raka prostaty lub już walczącym z tą chorobą^[9]. Likopen w największym stopniu kumuluje się w komórkach prostaty^[7]. Jak pokazują badania, spożycie 10 porcji pomidorów w tygodniu może prowadzić do obniżenia ryzyka wystąpienia raka prostaty o aż 35%. Natomiast u kobiet spożycie produktów bogatych w likopen zmniejsza ryzyko wystąpienia raka piersi. Należy zaznaczyć, iż dotychczas żadne badania nie wskazywały na negatywny efekt spożycia nawet dużych ilości pomidorów lub innych produktów bogatych w likopen. Związek ten posiada również zdolność przeciwdziałania agregacji płytek krwi i tworzeniu skrzepów oraz zapobiega rozwojowi miażdżycy i chorób sercowo-naczyniowych. Ponadto wykazano, że spożywanie produktów bogatych w likopen może obniżać ryzyko ostrego zawału mięśnia sercowego, wystąpienia choroby wieńcowej, jak również może zmniejszyć liczbę zgonów z powodu choroby wieńcowej^[9].

U szczurów poddanych leczeniu cyklosporyną A likopen zmniejszał toksyczny wpływ cyklosporyny A na jądra i właściwości nasienia (spermy), co tłumaczy się jego działaniem przeciwutleniającym^[10].

Zastosowanie

Likopen znajduje zastosowanie jako barwnik w przemyśle spożywczym. Barwi się nim np.: batoniki odżywcze, zupy, jogurty, napoje gazowane oraz produkty żelujące^[8].

Przypisy