Linalol

Linalol
Linalol bez określonej konfiguracji

Enancjomery linalolu: po lewej koriandrol (S-(+)-linalol); po prawej likareol (R-(−)-linalol)
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(RS)-3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ol
Inne nazwy i oznaczenia
β-linalol, alkohol linalilowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H18O

Inne wzory

C10H17OH

Masa molowa

154,25 g/mol

Wygląd

oleista ciecz o zapachu podobnym do olejku bergamotowego lub lawendowego

Identyfikacja
Numer CAS

78-70-6 (racemat)
126-91-0 (R)
126-90-9 (S)

PubChem

6549 (racemat)
443158 (R)
67179 (S)

SMILES
CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
InChI
InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
InChIKey
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,87 g/cm³[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[2]
Temperatura wrzenia

194–200 °C[1][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-07]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H317, H319

Zwroty P

P280, P302+P352, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

77,2 °C (zamknięty tygiel)[1]

Numer RTECS

RG5775000

Dawka śmiertelna

2,8 g/kg (szczur, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Linalol, 3,7-dimetylooktadi-1,6-en-3-ol – organiczny związek chemiczny, nienasycony alkohol alifatyczny, należący do grupy terpenów. Ma zapach podobny do olejku bergamotowego lub lawendowego[3]. Jest mieszaniną dwóch stereoizomerów: koriandrolu (S-(+)-linalolu) i likareolu (R-(−)-linalolu)[2].

Otrzymuje się go z olejków eterycznych: linalowego, kolendrowego, pomarańczowego i innych, lub syntetycznie.

Produkowany jest przez wiele rodzin roślin, m.in.: jasnotowate (bazylia[4], mięta[5]), wawrzynowate[6] (wawrzyn, cynamon) i rutowate (cytrusy[7]), a także brzozę brodawkowatą[8].

Zastosowanie

Ma zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako środek zapachowy w postaci octanu linalilu. Używany też jako insektycyd[9].

Jest badany jako potencjalny lek w terapii białaczki, raka szyjki macicy i innych chorób nowotworowych. Wyniki doświadczeń in vitro były pozytywne, a ich autorzy wskazują potrzebę kontynuacji badań[10][11][12].

Zagrożenia

Linalol może być wchłaniany przez wdychanie jego aerozolu oraz przez doustne przyjmowanie lub wchłanianie przez skórę, potencjalnie powodując podrażnienie, ból i reakcje alergiczne. U 7% osób poddawanych testom skórnym w Europie stwierdzono alergię na utlenioną formę linalolu[13].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Linalool (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. ↑ Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., Sr., linalool, [w:] Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 757, ISBN 978-0-471-76865-4 .
  4. ↑ Alciléia NunesA.N. Yamada Alciléia NunesA.N. i inni, Anti-inflammatory activity of Ocimum americanum L. essential oil in experimental model of zymosan-induced arthritis, „The American Journal of Chinese Medicine”, 41 (4), 2013, s. 913–926, DOI: 10.1142/S0192415X13500614, PMID: 23895160  (ang.).
  5. ↑ DjamelD. Djenane DjamelD. i inni, Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature, „Meat Science”, 92 (4), 2012, s. 667–674, DOI: 10.1016/j.meatsci.2012.06.019, PMID: 22789458  (ang.).
  6. ↑ Lucindo J.L.J. Quintans-Júnior Lucindo J.L.J. i inni, β-Cyclodextrin-complexed (−)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (−)-linalool in experimental pain protocols, „Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology”, 113 (3), 2013, s. 167–172, DOI: 10.1111/bcpt.12087, PMID: 23692366  (ang.).
  7. ↑ Carol A.C.A. Phillips Carol A.C.A. i inni, Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor, „Natural Product Communications”, 7 (1), 2012, s. 103–107, DOI: 10.1177/1934578X1200700135, PMID: 22428260  (ang.).
  8. ↑ Jarmo K.J.K. Holopainen Jarmo K.J.K. i inni, Leaf Volatile Emissions of Betula pendula during Autumn Coloration and Leaf Fall, „Journal of Chemical Ecology”, 36 (10), 2010, s. 1068–1075, DOI: 10.1007/s10886-010-9857-4, PMID: 20838885  (ang.).
  9. ↑ M.M. Govindarajan M.M. i inni, Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae), „Experimental Parasitology”, 134 (1), 2013, s. 7–11, DOI: 10.1016/j.exppara.2013.01.018, PMID: 23391742  (ang.).
  10. ↑ YingY. Gu YingY. i inni, Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1–2), 2010, s. 19–24, DOI: 10.1016/j.tox.2009.11.013, PMID: 19922762  (ang.).
  11. ↑ Mei-YinM.Y. Chang Mei-YinM.Y. i inni, Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI: 10.3390/ijms161226089, PMID: 26703569, PMCID: PMC4691036  (ang.).
  12. ↑ KenichiK. Iwasaki KenichiK. i inni, Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI: 10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID: 27956800, PMCID: PMC5124981  (ang.).
  13. ↑ C.Y.C.Y. Ung C.Y.C.Y. i inni, Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update, „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776–780, DOI: 10.1111/bjd.15949, PMID: 28960261  (ang.).
Encyklopedia internetowa (grupa stereoizomerów):
  • Catalana: 0119421