Mirycetyna

Mirycetyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3,5,7-trihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-4-chromenon
Inne nazwy i oznaczenia
myrycetyna, mirycetol, myrycetol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H10O8

Masa molowa

318,23 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

529-44-2

PubChem

5281672

DrugBank

DB02375

SMILES
Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI
InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
InChIKey
IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

357 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Mirycetyna – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoli, będących flawonoidami, które występuje naturalnie wielu w owocach, winogronach, warzywach, ziołach i innych roślinach. Orzech włoski należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie[3].

Właściwości

Mirycetyna posiada właściwości przeciwutleniające. Badania in vitro sugerują, że w wysokich stężeniach może zmieniać LDL cholesterolu, powodując wzrost jego absorpcji przez białe krwinki.

Fińskie badania wiążą wysokie spożycie mirycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na raka prostaty[4].

Inne, 8-letnie badania wykazały, że trzy flawonole – kemferol, kwercetyna i mirycetyna – obniżyły ryzyko zachorowania na raka trzustki o 23%[5].

Metabolizm

Glikozydy
  • Mirycytryna jest ramnozydem mirycetyny,
  • 3-O-rutynozyd mirycetyny
O-Metylopochodne
  • Larycytryna jest tworzona z mirycetyny w wyniku działania enzymu O-metylotransferazy mirycetyny[6].

Przypisy

  1. ↑ Myricetin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28]  (ang.).
  2. ↑ Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ M.M. Maggiolini M.M. i inni, The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783  (ang.).
  4. ↑ P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000  (ang.).
  5. ↑ U.U. Nöthlings U.U. i inni, Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219  (ang.).
  6. ↑ H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07]  (ang.).

Linki zewnętrzne

  • Aktywność biologiczna flawonoidów [online]  (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.