Kwercetyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3,3',4',5,7-pentahydroksyflawon

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₅H₁₀O₇

Masa molowa

302,24 g/mol

Wygląd

żółte, bezwonne, igiełkowate kryształy

Identyfikacja

Numer CAS

117-39-5

PubChem

5280343

DrugBank

DB04216

SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O

InChI
InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
InChIKey
REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalna (25 °C)^[1]

Temperatura topnienia	316,5 °C^[2]
Temperatura wrzenia	sublimacja^[2]
logP	1,99
Kwasowość (pK_a)	^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-12-09]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[1]

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H301

Zwroty P

P264, P270, P301+P310, P405, P501

Numer RTECS

LK8950000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 161 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)^[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwercetyna (łac. quercetum ‘las dębowy’) – organiczny, wielopierścieniowy związek aromatyczny pochodzenia roślinnego, zaliczany do flawonoli, mający zastosowanie w lecznictwie^[3]^[4]. Może występować jako pochodna glikozydowa lub w stanie wolnym^[3].

Do źródeł występowania kwercytyny zaliczają się: cebula, ciemne winogrono, Eriodictyon californicum, gwiazdnica, perełkowiec, wyka, ziele żurawki, ziele śledziennicy, ziele czerwca, owoc migdałecznika chebułowca oraz ziele estragonu^[5], nasiona czarnuszki siewnej^[6].

Najważniejsze glikozydy zawierające kwercetynę to:

kwercytryna
izokwercytryna
rutyna
hiperozyd
awikularyna

Zastosowanie w lecznictwie

Kwercetyna znajduje zastosowanie w lecznictwie. Jest składnikiem wielu preparatów stosowanych pomocniczo w leczeniu alergii różnego pochodzenia w połączeniu z solami wapnia. Wykazuje aktywność przeciwalergiczną i przeciwzapalną poprzez hamowanie enzymów uczestniczących w produkcji leukotrienów i prostaglandyn. Hamuje również uwalnianie histaminy. Może być też stosowana w celu zmniejszenia aktywności hialuronidazy.

COVID-19

Prace naukowe sugerują, że kwercetyna może zakłócać replikację wirusa powodującego COVID-19^[7]^[8]^[9].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Quercetin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 września 2023, numer katalogowy: Q4951 [dostęp 2023-12-09] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3–452, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b StanisławS. Kohlmunzer StanisławS., Farmakognozja. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1998, s. 161–163, ISBN 83-200-2230-4 .
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Fitoterapia [online], 2007 [dostęp 2008-08-31] [zarchiwizowane z adresu 2008-04-30] .
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Antyoksydanty w ziołach [online], Medycyna dawna i współczesna, 3 czerwca 2011 [dostęp 2022-05-28] .
↑ DorotaD. Mańkowska DorotaD., WiesławaW. Bylka WiesławaW., Nigella sativa L. – związki czynne, aktywność biologiczna, „Herba Polonica”, 59 (1), 2009, s. 109–125, ISSN 0018-0599 .
↑ GiuseppeG. Derosa GiuseppeG. i inni, A role for quercetin in coronavirus disease 2019 (COVID-19), „Phytotherapy Research”, 35 (3), 2021, s. 1230–1236, DOI: 10.1002/ptr.6887, PMID: 33034398, PMCID: PMC7675685 (ang.).
↑ SaiyadS. Bastaminejad SaiyadS., SalarS. Bakhtiyari SalarS., Quercetin and its relative therapeutic potential against COVID-19: A retrospective review and prospective overview, „Current Molecular Medicine”, 21 (5), s. 385–392, DOI: 10.2174/1566524020999200918150630, PMID: 32957884 (ang.).
↑ Pawan K.P.K. Agrawal Pawan K.P.K., ChandanCh. Agrawal ChandanCh., GeraldG. Blunden GeraldG., Quercetin: Antiviral significance and possible COVID-19 integrative considerations, „Natural Product Communications”, 15 (12), DOI: 10.1177/1934578X20976293 (ang.).

Linki zewnętrzne

AgnieszkaA. Kobylińska AgnieszkaA., Krystyna M.K.M. Janas Krystyna M.K.M., Prozdrowotna rola kwercetyny obecnej w diecie człowieka, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 69, 2015, s. 51–62 .