Nikorandil

Nikorandil
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
azotan 2-(pirydyno-3-karbonyloamino)etylu
Inne nazwy i oznaczenia
azotan 2-(nikotynamido)etylu
N'-(2-nitroksyetylo)nikotynamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H9N3O4

Masa molowa

211,17 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

65141-46-0

PubChem

47528

DrugBank

DB09220

SMILES
C1=CC(=CN=C1)C(=O)NCCO[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C8H9N3O4/c12-8(7-2-1-3-9-6-7)10-4-5-15-11(13)14/h1-3,6H,4-5H2,(H,10,12)
InChIKey
LBHIOVVIQHSOQN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

91 °C[2]

logP

−0,083[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-05]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H318

Zwroty P

P280, P305+P351+P338

Numer RTECS

US4667600

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Nikorandil – organiczny związek chemiczny, pochodna nikotynamidu, lek stosowany w terapii choroby niedokrwiennej serca.

Otrzymywanie

Związek został po raz pierwszy otrzymany w Japonii w roku 1976[3]. Można go uzyskać w reakcji estru etylowego kwasu nikotynowego z etanoloaminą i następczej estryfikacji powstałego amidu za pomocą dymiącego kwasu azotowego[2][3]:

Py−COOEt + H
2NCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Inną metodą jest reakcja chlorku kwasu nikotynowego z O-azotanem etanoloaminy[4]:

PyCOCl + H
2NCH
2CH
2ONO
3 → Py−CONHCH
2CH
2NO
3

Zastosowania medyczne

Wikipedia:Weryfikowalność
 Ta sekcja od 2008-06 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Nikorandil ma odmienny mechanizm działania, niż wcześniej stosowane leki wieńcowe. Aktywuje on zależny od ATP kanał potasowy sarkolemmy i błon komórkowych komórek mięśnia sercowego. Rozszerza tętniczki oporowe wieńcowe i obwodowe, rozszerza żyły obwodowe i tętnice nasierdziowe, działa ochronnie na mięsień sercowy[5].

Lek stosuje się w stabilnej chorobie wieńcowej, celem zapobiegania ostrym incydentom wieńcowym. W przypadku długotrwałego stosowania może rozwinąć się tolerancja (konieczne staje się stosowanie coraz wyższych dawek).

Izomery orto i para wykazują zbliżone działanie do nikorandilu (który ma podstawnik w pozycji meta), ale są od niego mniej aktywne[2].

Przypisy

  1. ↑ Nicorandil (nr N3539) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c César, Isabela C., Godin, Adriana M., Araujo, Débora P., Oliveira, Francinely C. i inni. Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 22 (9), s. 2783-2790, 2014. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.03.011. 
  3. ↑ a b Eremenko, L. T., Nesterenko, D. A., Garanin, V. A., Kosilko, V. P.. Development of improved laboratory technique for nicorandil synthesis. „Russian Journal of Applied Chemistry”. 82 (10), s. 1776, 2009. DOI: 10.1134/S107042720910005X. 
  4. ↑ Jerzy Gębicki, Andrzej Marcinek, Stefan Chłopicki, Jan Adamus, Małgorzata Urbaniak: N'-Nitroxyalkylnicotinamides for the treatment of cardiovascular diseases. Zgłoszenie patentowe nr WO2010000673. 2008-07-01 (zgłoszenie) 2010-01-07 (publikacja). [dostęp 2017-03-05].
  5. ↑ Anna MikhaylovnaA.M. Malysheva Anna MikhaylovnaA.M. i inni, Acardioprotective drug nikorandil in coronary heart disease, „Terapevticheskii arkhiv”, 83 (9), 15 września 2011, s. 14–19, ISSN 2309-5342 [dostęp 2024-02-23]  (ros.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C01: Leki stosowane w chorobach serca
C01A – Glikozydy nasercowe
C01AA – Glikozydy naparstnicy
C01AB – Glikozydy cebuli morskiej
  • proscylarydyna
C01AC – Glikozydy strofantusa
C01AX – Inne glikozydy nasercowe
  • peruwozyd
C01B – Leki przeciwartymicze
klasy I i III
C01BA – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ia
C01BB – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ib
C01BC – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy Ic
C01BD – Preparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy III
  • amiodaron
  • tosylan bretylium
  • bunaftyna
  • dofetylid
  • ibutylid
  • tedysamil
  • dronedaron
C01BG – Inne reparaty przeciwarytmiczne
należące do klasy I
  • moracyzyna
  • cybenzolina
  • wernakalant
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy
(bez glikozydów nasercowych)
C01CA – Leki wpływające na receptory adrenergiczne
i dopaminergiczne
C01CE – Inhibitory fosfodiesterazy
C01CX – Inne leki pobudzające
układ sercowo-naczyniowy
C01D – Leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
C01DA – Nitraty
C01DB – Leki rozszerzające naczynia stosowane
w chorobach serca, pochodne chinolonu
  • flosechina
C01DX – Inne leki rozszerzające naczynia
stosowane w chorobach serca
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • oksyfedryna
  • benzjodaron
  • karbokromen
  • heksobendyna
  • etafenon
  • heptaminol
  • imolamina
  • dilazep
  • trapidil
  • molsydomina
  • efloksat
  • cynepazet
  • kloridarol
  • nikorandil
  • linsydomina
  • nezyrytyd
  • serelaksyna
  • tosylan itraminy
  • prenylamina
  • wericiguat
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca
C01EA – Prostaglandyny
C01EB – Inne leki stosowane w chorobach serca